3-dimethylamino-1-(3-nitrophenyl)but-2-en-1-one | 931114-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(3-nitrophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Dimethylamino-1-(3-nitro-phenyl)-but-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 931114-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: OCUQPALTSNMINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(3-nitrophenyl)but-2-en-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 生成 N,N,6-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  甲基酮和（杂）芳基甲酰胺与N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛的反应 2,4,6-三取代吡啶的简单无金属合成*

  摘要：

  描述了2,4,6-三取代的吡啶10a - m和16a - j的两种无金属合成方法。由芳基或杂芳基甲基酮制备N，N，6-，三甲基-4-（取代）吡啶-2-胺10，然后用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA）转化为烯胺4a – m，然后进行处理用乙酸铵得到（Z）-3-氨基-1-（取代的）丁-2-烯-1-酮5a – m。这些与DMADMA微波辐射下在130℃的密闭容器中进行处理，经由中间体，得到7 - 9最终产物10A -米。N 2，N 2，N 4，N 4-四甲基-6-（取代的）吡啶-2,4-二胺16a – j由一锅法合成，由相应的羧酰胺11a – j通过过量的二甲酰胺处理而制得。 DMADMA在密闭容器中在微波辐射下通过中间体12a – j至15a给出– j最终产品16a – j。烯胺酮5c，5g，5i，5j和5m以及2,4,6-三取代吡啶16a，16b，16g，16i和16j的X射线单晶衍射研究与预期结构一致。

  DOI：

  10.1071/ch14349
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 、 N,N-dimethylacetamide diethyl acetal 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-dimethylamino-1-(3-nitrophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单合成二甲基 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(已取代)but-2-en-2-yl]fumarates: 合成多取代五元和六元的潜在中间体杂环

  摘要：

  摘要 在本文中，描述了 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(取代)but-2-en-2-yl] 富马酸二甲酯的简单合成。通过用 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) 处理将甲基酮转化为 3-二甲氨基-1-（取代）but-2-en-1-ones，然后用乙酸铵处理转化为 (Z)-3-氨基-1-(取代)but-2-en-1-ones 和加成到二甲基乙炔二羧酸。这些新型多取代丁二烯是用于制备多取代五元和六元杂环的无金属制备的潜在中间体。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0017

文献信息

• Pyrazolo[1,5-A]pyrimidine derivatives and methods of use thereof
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20070219186A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, compositions comprising an effective amount of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative and methods for treating or preventing cancer, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，包括有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的组合物，以及治疗或预防癌症的方法，包括向需要的受试者施用有效量的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。
• Reactions of Methyl Ketones and (Hetero)arylcarboxamides with N,N-Dimethylacetamide Dimethyl Acetal. A Simple Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines
  作者：Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Silvo Zupančič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1071/ch14349

  日期：——

  Two metal-free syntheses of 2,4,6-trisubstituted pyridines 10a–m and 16a–j are described. N,N,6-Trimethyl-4-(substituted)pyridin-2-amines 10 were prepared from aryl or heteroaryl methyl ketones which were transformed with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) into enaminones 4a–m, followed by treatment with ammonium acetate to give (Z)-3-amino-1-(substituted)but-2-en-1-ones 5a–m. These were

  描述了2,4,6-三取代的吡啶10a - m和16a - j的两种无金属合成方法。由芳基或杂芳基甲基酮制备N，N，6-，三甲基-4-（取代）吡啶-2-胺10，然后用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADMA）转化为烯胺4a – m，然后进行处理用乙酸铵得到（Z）-3-氨基-1-（取代的）丁-2-烯-1-酮5a – m。这些与DMADMA微波辐射下在130℃的密闭容器中进行处理，经由中间体，得到7 - 9最终产物10A -米。N 2，N 2，N 4，N 4-四甲基-6-（取代的）吡啶-2,4-二胺16a – j由一锅法合成，由相应的羧酰胺11a – j通过过量的二甲酰胺处理而制得。 DMADMA在密闭容器中在微波辐射下通过中间体12a – j至15a给出– j最终产品16a – j。烯胺酮5c，5g，5i，5j和5m以及2,4,6-三取代吡啶16a，16b，16g，16i和16j的X射线单晶衍射研究与预期结构一致。
• A simple synthesis of dimethyl 2-[(<i>Z</i>)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates: potential intermediates in the synthesis of polysubstituted five- and six-membered heterocycles
  作者：Rok Šinkovec、Uroš Grošelj、Benjamin Prek、Marta Počkaj、Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1515/znb-2016-0017

  日期：2016.6.1

  this communication, a simple synthesis of dimethyl 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(substituted)but-2-en-2-yl]fumarates is described. Methyl ketones were transformed by treatment with N,N-dimethylacetamide dimethyl acetal (DMADMA) into 3-dimethylamino-1-(substituted)but-2-en-1-ones, followed by treatment with ammonium acetate into (Z)-3-amino-1-(substituted)but-2-en-1-ones and addition to dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要 在本文中，描述了 2-[(Z)-3-amino-1-oxo-1-(取代)but-2-en-2-yl] 富马酸二甲酯的简单合成。通过用 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛 (DMADMA) 处理将甲基酮转化为 3-二甲氨基-1-（取代）but-2-en-1-ones，然后用乙酸铵处理转化为 (Z)-3-氨基-1-(取代)but-2-en-1-ones 和加成到二甲基乙炔二羧酸。这些新型多取代丁二烯是用于制备多取代五元和六元杂环的无金属制备的潜在中间体。