N-p-Tolylaminomethyl-succinimid | 63384-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-p-Tolylaminomethyl-succinimid
• 英文别名: N-p-Toluidinomethyl-succinimid；1-((p-Tolylamino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-[(4-methylanilino)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 63384-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00128749
• 分子量: 218.255
• InChiKey: JVEAHMJHCUHYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Tolylaminomethyl-succinimid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-甲基-对甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  ň的-Demethylation N，N- -Dimethylanilines由苯并三唑Ñ -1-氧基部首：证据两步电子转移，质子转移机制

  摘要：

  苯并三唑N-氧基自由基（BTNO）与一系列4-X- N，N-二甲基苯胺（X = CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3，CH 3，OC 6 H 5，OCH 3）已在CH 3 CN中进行了研究。产物分析表明，首先形成了自由基4-XC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 •，这可能导致生成N-脱甲基产物或与BTNO偶联的产物。发现反应速率通过增加芳基取代基的供电子能力而显着提高（ρ + = -3.8）。使用给电子性取代基（X = CH 3，OC 6 H 5，OCH 3），未观察到分子间氘动力学同位素效应（DKIE）和基本的分子内DKIE。在具有吸电子取代基（X ＝ CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3）的情况下，观察到分子间和分子内DKIE的实质值。这些结果可以根据N的电子转移机理来解释，N-二甲基苯胺到BTNO自由基，然后使苯胺自由基阳离子去质子化（ET-PT机理）。通过将Marcus方程应用于X

  DOI：

  10.1021/jo100040y
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 聚合甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 水 为溶剂， 生成 N-p-Tolylaminomethyl-succinimid
  参考文献：
  名称：

  ň的-Demethylation N，N- -Dimethylanilines由苯并三唑Ñ -1-氧基部首：证据两步电子转移，质子转移机制

  摘要：

  苯并三唑N-氧基自由基（BTNO）与一系列4-X- N，N-二甲基苯胺（X = CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3，CH 3，OC 6 H 5，OCH 3）已在CH 3 CN中进行了研究。产物分析表明，首先形成了自由基4-XC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 •，这可能导致生成N-脱甲基产物或与BTNO偶联的产物。发现反应速率通过增加芳基取代基的供电子能力而显着提高（ρ + = -3.8）。使用给电子性取代基（X = CH 3，OC 6 H 5，OCH 3），未观察到分子间氘动力学同位素效应（DKIE）和基本的分子内DKIE。在具有吸电子取代基（X ＝ CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3）的情况下，观察到分子间和分子内DKIE的实质值。这些结果可以根据N的电子转移机理来解释，N-二甲基苯胺到BTNO自由基，然后使苯胺自由基阳离子去质子化（ET-PT机理）。通过将Marcus方程应用于X

  DOI：

  10.1021/jo100040y

文献信息

• MESSINGER P.; MEYER H., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 12, 1007-1010
  作者：MESSINGER P.、 MEYER H.

  DOI：——

  日期：——