1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-({[(dimethylamino)carbonyl]oxy}methyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 1123308-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-({[(dimethylamino)carbonyl]oxy}methyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-[(2,5-dibromophenyl)sulfonylamino]-2-(dimethylcarbamoyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1123308-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₇Br₂N₃O₆S
• 分子量: 585.314
• InChiKey: OGOWBWYQMHTGKS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-({[(dimethylamino)carbonyl]oxy}methyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((2R,4R)-1-cyano-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-pyrrolidinyl)methyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE C ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及到符合以下式（I）的化合物，其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，并且其药用盐。它们是半胱氨酸蛋白酶C抑制剂，可用于治疗由半胱氨酸蛋白酶C酶介导的疾病，如慢性阻塞性肺病。

  公开号：

  WO2009026197A1
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-1-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-2-pyrrolidinyl)methyl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 二甲胺 在 Brine 、 crude material 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以to give 1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-({[(dimethylamino)carbonyl]oxy}methyl)-1-pyrrolidinecarboxylate as a crude material (57 mg, 64% purity by LC/MS)的产率得到1,1-dimethylethyl (2R,4R)-4-{[(2,5-dibromophenyl)sulfonyl]amino}-2-({[(dimethylamino)carbonyl]oxy}methyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及符合以下式子I的化合物：其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，以及其药学上可接受的盐。它们是卡特普西林C抑制剂，可用于治疗由卡特普西林C酶介导的疾病，如COPD。

  公开号：

  US20090264431A1