(8-diphenylsilylnaphthalen-1-yl)-diphenylsilane | 944714-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-diphenylsilylnaphthalen-1-yl)-diphenylsilane
• CAS: 944714-00-5
• 化学式: C₃₄H₂₈Si₂
• 分子量: 492.767
• InChiKey: NLHZLDJDOSUWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-diphenylsilylnaphthalen-1-yl)-diphenylsilane 在 水 、 tris(pentafluorophenyl)borane monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘桥联乙硅烷的合成，表征和电子性能†

  摘要：

  萘桥联的乙硅烷2 R（R = Me，Ph）的合成通过催化脱氢偶联进行。使用RhCl（PPh 3）3作为催化剂，分子内的Si-Si键很容易由相应的二甲硅烷基前体1 R（R = Me，Ph）形成。对于使用（C 6 F 5）3 B（OH 2）的催化反应，观察到桥连的硅氧烷（3 Ph和3 Me）。尝试将1,8-萘桥直接安装在乙硅烷上会产生异常的产品（4），其包含两个硅原子中心，它们通过一个萘基桥接，另一个萘基连接至一个Si中心。为了使该产物形成，发生了Si到Si氢移位重排以及Si-Si键断裂。通过单晶X射线衍射，IR和多核NMR光谱分析研究了苯基和甲基取代对合成化合物的结构和电子性能的影响。此外，使用B3LYP / 6-31（++）G **理论水平的密度泛函理论（TD-SCF）对理论UV-Vis吸收最大值进行了评估，并与实验UV-Vis光谱数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c9dt03058a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 氯化二苯基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以53%的产率得到(8-diphenylsilylnaphthalen-1-yl)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  萘桥联乙硅烷的合成，表征和电子性能†

  摘要：

  萘桥联的乙硅烷2 R（R = Me，Ph）的合成通过催化脱氢偶联进行。使用RhCl（PPh 3）3作为催化剂，分子内的Si-Si键很容易由相应的二甲硅烷基前体1 R（R = Me，Ph）形成。对于使用（C 6 F 5）3 B（OH 2）的催化反应，观察到桥连的硅氧烷（3 Ph和3 Me）。尝试将1,8-萘桥直接安装在乙硅烷上会产生异常的产品（4），其包含两个硅原子中心，它们通过一个萘基桥接，另一个萘基连接至一个Si中心。为了使该产物形成，发生了Si到Si氢移位重排以及Si-Si键断裂。通过单晶X射线衍射，IR和多核NMR光谱分析研究了苯基和甲基取代对合成化合物的结构和电子性能的影响。此外，使用B3LYP / 6-31（++）G **理论水平的密度泛函理论（TD-SCF）对理论UV-Vis吸收最大值进行了评估，并与实验UV-Vis光谱数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c9dt03058a

文献信息

• Disilylfluoronium Ions—Synthesis, Structure, and Bonding
  作者：Nicole Lühmann、Hajime Hirao、Sason Shaik、Thomas Müller

  DOI：10.1021/om2003128

  日期：2011.8.8

  synthesis of disilylfluoronium ions 4 with a naphthalene-1,8-diyl backbone via the corresponding arenium ions 3 is reported. The cations were isolated in the form of their [B(C6F5)4]− salts. The borates 3[B(C6F5)4] and 4[B(C6F5)4] are active in catalytic hydrodefluorination reactions using fluorodecane as substrate. Methylphenyl-substituted arenium ions 3c,d undergo an interconversion reaction via a formal

  据报道，具有萘-1,8-二基主链的二甲硅烷基氟离子4通过相应的芳烃离子3的合成。阳离子以其[B（C 6 F 5）4 ] -盐的形式分离。硼酸酯3 [B（C 6 F 5）4 ]和4 [B（C 6 F 5）4 ]在以氟癸烷为底物的催化加氢氟化反应中具有活性。甲基苯基取代的芳族离子3c，d在室温下通过1,3-甲基的正式迁移进行相互转化反应。DFT方法表明这种重排是通过多步序列进行的，该多步序列涉及一种类似甲基的过渡态。与DFT计算一致，二甲硅烷基氟离子4的NMR参数表明在这些阳离子中存在对称的Si-F-Si键。QTAIM，NBO和VB分析表明，SiFSi部分中键合的高离子贡献是这些阳离子的对称结构的原因。
• Synthesis, characterisation and electronic properties of naphthalene bridged disilanes
  作者：Kristel M. Rabanzo-Castillo、Muhammad Hanif、Tilo Söhnel、Erin M. Leitao

  DOI：10.1039/c9dt03058a

  日期：——

  disilane resulted in an unusual product (4), containing two silicon centres bridged through one naphthyl group, and another naphthyl group attached to a single Si centre. In order for this product to form, both a Si to Si hydrogen shift rearrangement as well as Si–Si bond cleavage occurred. The effects of phenyl and methyl substitutions on the structure and electronic properties of the synthesised compounds

  萘桥联的乙硅烷2 R（R = Me，Ph）的合成通过催化脱氢偶联进行。使用RhCl（PPh 3）3作为催化剂，分子内的Si-Si键很容易由相应的二甲硅烷基前体1 R（R = Me，Ph）形成。对于使用（C 6 F 5）3 B（OH 2）的催化反应，观察到桥连的硅氧烷（3 Ph和3 Me）。尝试将1,8-萘桥直接安装在乙硅烷上会产生异常的产品（4），其包含两个硅原子中心，它们通过一个萘基桥接，另一个萘基连接至一个Si中心。为了使该产物形成，发生了Si到Si氢移位重排以及Si-Si键断裂。通过单晶X射线衍射，IR和多核NMR光谱分析研究了苯基和甲基取代对合成化合物的结构和电子性能的影响。此外，使用B3LYP / 6-31（++）G **理论水平的密度泛函理论（TD-SCF）对理论UV-Vis吸收最大值进行了评估，并与实验UV-Vis光谱数据进行了比较。