3-methyl-8-chloro-10-ethylisoalloxazine | 65818-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-8-chloro-10-ethylisoalloxazine
• 英文别名: 8-Chloro-10-ethyl-3-methylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione；8-chloro-10-ethyl-3-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 65818-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 290.709
• InChiKey: BXUOLSKOTZBGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-chloro-10-ethylisoalloxazine 、 乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到10-Ethyl-8-ethylamino-3-methyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-(N-aethylanilino)-5-nitrouracil 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-methyl-8-chloro-10-ethylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576

文献信息

• Reactivity studies of roseoflavin analogues: a correlation between reactivity and absorption maxima
  作者：Seiji Shinkai、Kei Kameoka、Noriaki Honda、Kaori Ueda、Osamu Manabe

  DOI：10.1039/c39850000673

  日期：——

  The absorption spectra of roseoflavin analogues are very sensitive to solvent effect and the oxidizing ability (in the photo-oxidation of 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide) correlates well with the shift in the absorption maxima.

  玫瑰黄素类似物的吸收光谱对溶剂作用非常敏感，其氧化能力（在1-苄基-1,4-二氢烟酰胺的光氧化反应中）与吸收最大值的变化具有很好的相关性。
• Remote control of flavin reactivities by an intramolecular crown ring serving as a metal-binding site
  作者：Seiji Shinkai、Kei Kameoka、Kaori Ueda、Osamu Manabe

  DOI：10.1021/ja00237a061

  日期：1987.2
• YONEDA F.; SAKUMA Y.; SHINOZUKA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1977,
  作者：YONEDA F.、 SAKUMA Y.、 SHINOZUKA K.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.
  作者：FUMIO YONEDA、KAZUO SHINOZUKA、KEIKO HIROMATSU、RYOKO MATSUSHITA、YOSHIHARU SAKUMA、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.3576

  日期：——

  Treatment of 5-nitro-6-(N-substituted-anilino) uracils (I) with the Vilsmeier reagent (dimethylformamide-phosphorus oxychloride) gave the corresponding 8-chloroisoalloxazines (8-chloroflavins) (II) in a single step. The conversion of I into II probably proceeds via the intermediate formation of the corresponding isoalloxazine 5-oxides (flavin 5-oxides). In fact, treatment of flavin 5-oxides with the Vilsmeier reagent also gave the 8-chloroflavins. Under the same conditions, 7-bromoflavin 5-oxides did not give the corresponding 7-bromo-8-chloroflavins, but the deoxygenated 7-bromoflavins were obtained. In this case, the Vilsmeier reagent acted as a reducing agent as well as a dehydrating and chlorinating agent. The 8-chloroflavins were converted into 8-(substituted-amino) flavins by treatment with appropriate amines.

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。