3-Methyl-6-(N-aethylanilino)-5-nitrouracil | 58758-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Methyl-6-(N-aethylanilino)-5-nitrouracil
• 英文别名: 6-(N-ethyl-anilino)-3-methyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(N-ethylanilino)-3-methyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 58758-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄
• 分子量: 290.279
• InChiKey: YSHKDCJRHOKMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-6-(N-aethylanilino)-5-nitrouracil 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-Ethyl-3-methyl-8-methylamino-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576

文献信息

• SAKUMA Y.; NAGOMATSU T.; YONEDA F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 24, 977-978
  作者：SAKUMA Y.、 NAGOMATSU T.、 YONEDA F.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; SAKUMA Y., HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 1, 25-28
  作者：YONEDA F.、 SAKUMA Y.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; SAKUMA Y.; SHINOZUKA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1977,
  作者：YONEDA F.、 SAKUMA Y.、 SHINOZUKA K.

  DOI：——

  日期：——