7-benzyloxy-6-formyl-2,2-dimethylchroman | 96909-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-formyl-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 96909-25-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: XNPSNLHRPZIRAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-formyl-2,2-dimethylchroman 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(E)-7-(benzyloxy)-2,2-dimethylchroman-6-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  使用异恶唑作为接头合成含有 7-羟基-2,2-二甲基色满的新型非天然 α-氨基酸 (UAA)

  摘要：

  描述了一种通过1,3-双极性 cyloaddition 反应制备含有 7-羟基-2,2-二甲基色满的非天然 α-氨基酸 (UAA) 的有效和新颖的方法。使用这种方法，已经制备了各种新的 2-氨基-3-(3-(7-羟基-2,2-二甲基色满-6-基)异恶唑-5-基)丙酸乙酯衍生物，其中异恶唑环作为丙氨酸和色满部分之间的接头。这是异恶唑栓系的 2,2-二甲基色满-氨基酸杂合体的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d1nj01985f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-benzyloxy-6-formyl-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Jain; Paliwal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 757 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.58.136

  日期：1985.1

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′, 4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of the 7-(benzoyloxy)isoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone gave licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxy-2′,4′,7-trihydroxyisoflavone in a similar manner.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。
• SYNTHESES OF LICOISOFLAVONE A AND 5′-ALKENYL ISOMER
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Yoshiro Yamashita、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1982.675

  日期：1982.5.5

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′,4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of 7-benzoyloxyisoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone afforded licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxyisoflavone.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-苯甲酰氧基异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，得到地衣异黄酮 A。
• Parmar, Virinder S.; Jain, Subhash C.; Bisht, Kirpal S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 628 - 643
  作者：Parmar, Virinder S.、Jain, Subhash C.、Bisht, Kirpal S.、Sharma, Nawal K.、Himanshu、Gupta, Suman、Prasad, Ashok K.、Jha, Amitabh、Poonam、Malhotra, Sanjay、Sharma, Sunil K.、Bracke, Marc E.、Errington, William、Olsen, Carl E.、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, AMOLAK C.;PALIWAL, MS POONAM, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 757-759
  作者：JAIN, AMOLAK C.、PALIWAL, MS POONAM

  DOI：——

  日期：——