3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(p-tolyl(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole | 1032713-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(p-tolyl(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole
• CAS: 1032713-82-8
• 化学式: C₄₄H₅₀N₄
• 分子量: 634.908
• InChiKey: QXPLDBPMNVOZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(p-tolyl(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3,3'-diethyl-4,4',8,8',9,9',10,10'-octamethyl-6,6'-di-p-tolyl-bisBODIPY
  参考文献：
  名称：

  BisBODIPY 荧光团的溶液和固态结构

  摘要：

  3,3'-diethyl-4,4',8,8',9,9',10,10'-octamethyl-6,6'-di-p-tolyl-bisBODIPY的溶液和固态结构，一种有效的荧光染料，通过 X 射线衍射和核磁共振光谱进行了检查。晶体学分析导致​​荧光团的两种不同构象，C9N2B 亚基之间的二面角为 91.9°和 96.8°。两种不同构象的存在是晶体堆积的结果，因为 3D 结构由 BisBODIPY 分子的交替层组成，有和没有共结晶溶剂。在溶液 NMR 光谱研究中，该化合物通过空间 C-F 和 F-F 耦合显示分子内和距离相关性，用于分析溶液结构。该分析表明溶液中存在单一的最小构象和刚性但无应变的结构。

  DOI：

  10.1002/zaac.200900435
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲基-1H-吡咯 、 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5',5-di-4-methylbenzoyl-2,2'-bipyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3,3'-diethyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(p-tolyl(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bis（BF2）-2,2'-bidipyrrins（BisBODIPYs）：高荧光BODIPY二聚体，具有较大的笔画位移。

  摘要：

  四个新的二聚双（BF（2））-2,2'-双吡啶（bisBODIPYs），以及它们相应的BODIPY单体，已经制备并就其结构和光物理性质进行了研究。X射线衍射研究揭示了二聚体的固态分子结构和亚基的相对方向，该研究表明分子包含两个直接连接的BODIPY发色团，其构象固定，几乎呈正交排列。两个氟原子彼此紧密接触，（19）F NMR光谱显示溶液中的特征性空间穿透耦合。新的生色团在吸收光谱中均显示出清晰的激子分裂，最大值在约490和560 nm处，并且高度发光，在640 nm处具有很强的发射带。斯托克斯转变，最低能量吸收谱带的最大值与发射谱带的最大值之间的差，对于简单的BODIPY，其典型值为5到15 nm，而对于二聚体，该值增加到80 nm或更大，并且荧光量子产率和寿命略有下降。这些特性表明这些新型荧光材料在生物医学和材料应用中以及在BODIPY聚集体的模型化合物中作为功能性染料的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/chem.200701912