(R)-ethyl 2-(3-nitro-2H-chromen-2-yl)acetate | 1312068-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(3-nitro-2H-chromen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R)-3-nitro-2H-chromen-2-yl]acetate；ethyl (R)-2-(3-nitro-2H-chromen-2-yl)acetate
• CAS: 1312068-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: DVNYNDSRKRKYPY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-formylphenoxy)acrylate 在 C₃₂H₄₂N₄O₂S₂ 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2-(3-nitro-2H-chromen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过合作的亲核活化和氢键催化的对映选择性分子内交叉Rauhut-Currier反应：范围和机制的见解。

  摘要：

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201100479

文献信息

• 一种具有抗菌活性的R-2-取代-3-硝基-2H- 色烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108409696B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种具有抗菌活性的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物及其制备方法和应用。R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物属于R构型的手性化合物，其制备方法简单，通过“一锅法”有机催化水杨醛衍生物和硝基甲烷反应制备，通过不对称合成得到的有效单一构型产物与外消旋体抗菌活性比较，排除了另一种无效构型的影响；利用1H NMR、13C NMR、HRMS、旋光仪等手段对R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物进行表征。光学纯的R‑2‑取代‑3‑硝基‑2H‑色烯衍生物具有良好的抗菌活性，可以用于制备手性抗菌剂。
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of 3-nitro-2H-chromenes as potential antibacterial agents
  作者：Muyao Li、Xiaofei Zhao、Wen Yang、Fangrui Zhong、Lujiang Yuan、Qiao Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.046

  日期：2018.9

  dual-nucleophile is disclosed. This straightforward strategy assembles the optically active (R)-2-alkyl 3-nitro-2H-chromenes with good to excellent enantioselectivities (up to 93% ee) and a broad substrate scope. Preliminary in vitro antibacterial evaluation revealed most of the chiral 3-nitro-2H-chromene derivatives exhibit antibacterial activities against four Gram-positive bacteria. Compound 3p with two bromine

  公开了各种水杨醛衍生物与硝基甲烷作为双亲核试剂的一锅法有机催化多米诺骨牌亨利/迈克尔/脱水序列。这种简单的策略组装了具有良好至优异的对映选择性（高达93％ee）和较宽的底物范围的旋光性（R）-2-烷基3-硝基-2 H-色烯。初步的体外抗菌评估显示，大多数手性3-硝基-2 H-色烯衍生物对四种革兰氏阳性细菌均表现出抗菌活性。在核心支架上具有两个溴取代基的化合物3p被证明是针对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的最佳抗菌剂。和蜡样芽胞杆菌，4微克/毫升的最小杀菌浓度（MBC）值，和针对表皮葡萄球菌具有8微克/毫升的MBC值。
• Asymmetric Intramolecular Rauhut–Currier Reaction and Its Desymmetric Version via Double Thiol/Phase-Transfer Catalysis
  作者：Ying Jiang、Yang Yang、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01293

  日期：2020.8.21

  intramolecular Rauhut–Currier reaction of linear bis(enones) has been achieved via double activation catalysis of thiols and phase transfer substances, furnishing both enantioenriched cyclohexene and cyclopentene derivatives (up to 95% ee). Furthermore, the desymmetric version of prochiral substrates was developed under similar catalysis, producing the frameworks bearing an additional tertiary or even quaternary

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。
• Enantioselective Intramolecular Crossed Rauhut–Currier Reactions through Cooperative Nucleophilic Activation and Hydrogen‐Bonding Catalysis: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Xu‐Fan Wang、Liang Peng、Jing An、Chao Li、Qing‐Qing Yang、Liang‐Qiu Lu、Feng‐Long Gu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201100479

  日期：2011.5.27

  A highly efficient and enantioselective intramolecular crossed Rauhut–Currier (RC) reaction of nitroolefins with tethered enonates has been developed through cooperative nucleophilic activation and a hydrogen‐bonding catalytic strategy (≤98 % ee and 98 % yield). The reaction features simple experimental procedures and is completely chemoselective and atom‐economic in character. The potential synthetic

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。