4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiole-2-thione | 74090-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(carboethoxy)-1,3-dithiole-2-thione；Diethyl 2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 74090-73-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄S₃
• 分子量: 278.374
• InChiKey: OQDVAJAAABDTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Co2(CO)6(bis(diphenylphosphanyl)methane) 、 4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiole-2-thione 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到[Co2(μ-CS)(μ-S2C2(CO2Et)2)(μ-dppm)(CO)3]
  参考文献：
  名称：

  A novel route to dithiolenes from 1,3-dithiole-2-thiones at a dicobalt centre

  摘要：

  在室温下与[Co2(μ-dppm)(CO)6]反应时，4,5-双（烷氧羰基）-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮通过两个 C-S 键的裂解分解成二硫杂环戊烯和硫代羰基配体，得到[Co2(μ-CS)(μ-S2C2R2)(CO)3(μ-dppm)]（R = CO2Me，CO2Et）。

  DOI：

  10.1039/b006052f
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 生成 4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 1,3-dithiole and 1,3-thiazole-2-thiones promoted by iron complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a044

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 1,4-Dithiins by Rhodium-Catalyzed Sulfur Addition Reaction to Alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Takuya Ichikawa、Saori Tanii

  DOI：10.1055/s-0035-1561452

  日期：——

  4-dithiins was developed using sulfur and alkynes. A rhodium complex catalyzes the addition reaction of sulfur with cyclic alkynes giving the corresponding symmetrical 1,4-dithiines under reflux conditions in 2-butanone. Unsymmetrical 1,4-dithiins are synthesized by the reaction of sulfur with dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of cyclic alkynes or vinyl ethers. A convenient synthetic method

  摘要 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。 使用硫和炔烃开发了一种简便的1,4-二硫辛合成方法。铑配合物在2-丁酮中在回流条件下催化硫与环状炔烃的加成反应，得到相应的对称1,4-二硫烷。不对称的1，4-二硫辛是在环炔烃或乙烯基醚存在下，通过硫与乙炔二羧酸二烷基酯的反应合成的。
• 2-Oxo- und 2-Thioxo-1,3-dithiol-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung und sie enthaltende, den Pflanzenmetabolismus regulierende Wirkstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007402A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  2-Oxo- und 2-Thioxo-1,3-dithiol Verbindungen der untenstehenden Formel haben eine den Pflanzenmetabolismus günstig beeinflussende Wirkung. Sie fördern selektiv die Ausbildungvon Trenngeweben an Früchten und Blättern und eignen sich zur Erleichterung der Ernte von Oliven und Citrus- früchten. Die Verbindungen entsprechen der Formel worin R1 C1-C8 Alkyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochen oder durch Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy substituiert, C3-C8 Alkenyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiert, C3-C3 Alkinyl, C1-C6 Cycloalkyl, oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R2 Wasserstoff, Methyl, C1-C3 Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten. Die Herstellung dieser neuen Verbindungen erfolgt, indem man bei mässig erhöhter Temperatur in einem inerten Lösungsmittel einen 2-Propinyl-carbonsäureester der Formel R2C≡c-COOR1, worin R, und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Dithiocarbonat oder Trithiocarbonat der Formel umsetzt, worin X Sauerstoff oder Schwefel und R3 C1- C, Alkylen oder Benzyl bedeuten.

  下式中的 2-氧代和 2-硫代-1,3-二硫醇化合物对植物的新陈代谢有促进作用。它们可选择性地促进果实和叶片上分离组织的形成，适用于促进橄榄和柑橘类水果的收获。这些化合物的化学式如下 式中 R1 是 C1-C8 烷基，可选择被氧或卤素一次或多次打断，或可选择被苯基或苯氧基取代、 C3-C8 烯基，可选择被卤素取代、 C3-C3 烷炔基 C1-C6 环烷基或任选取代的苯基、 R2 是氢、甲基、C1-C3 烷氧羰基或任选取代的苯基，以及 X 是氧或硫。 这些新化合物的制备方法是：在惰性溶剂中，使式 R2C≡c-COOR1（其中 R 和 R2 的含义如式 I 所示）的 2-丙炔基羧酸酯与式 R2C≡c-COOR1（其中 X 为氧或硫）的二硫代碳酸酯或三硫代碳酸酯在适度升高的温度下反应。 其中 X 为氧或硫，R3 为 C1-C、亚烷基或苄基。
• US4265655A
  申请人：——

  公开号：US4265655A

  公开（公告）日：1981-05-05
• New synthesis of 1,3-dithiole and 1,3-thiazole-2-thiones promoted by iron complexes
  作者：Mathias Ngounda、Hubert Le Bozec、Pierre Dixneuf

  DOI：10.1021/jo00141a044

  日期：1982.9
• A novel route to dithiolenes from 1,3-dithiole-2-thiones at a dicobalt centre
  作者：Harry Adams、Laurence V. Y. Guio、Michael J. Morris、A. James Pratt

  DOI：10.1039/b006052f

  日期：——

  On reaction with [Co2(μ-dppm)(CO)6] at room temperature, 4,5-bis(alkoxycarbonyl)-1,3-dithiole-2-thiones are dismantled into dithiolene and thiocarbonyl ligands by cleavage of two C–S bonds to give [Co2(μ-CS)(μ-S2C2R2)(CO)3(μ-dppm)] (R = CO2Me, CO2Et).

  在室温下与[Co2(μ-dppm)(CO)6]反应时，4,5-双（烷氧羰基）-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮通过两个 C-S 键的裂解分解成二硫杂环戊烯和硫代羰基配体，得到[Co2(μ-CS)(μ-S2C2R2)(CO)3(μ-dppm)]（R = CO2Me，CO2Et）。