苄基乙烯基二甲基硅烷 | 18001-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基乙烯基二甲基硅烷
• 中文别名: 苯甲基(乙烯基)二甲基硅烷
• 英文名称: benzyldimethyl(vinyl)silane
• 英文别名: Vinyldimethylbenzylsilane；benzyl-ethenyl-dimethylsilane
• CAS: 18001-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 176.334
• InChiKey: YWUOHGZSMYKDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基乙烯基二甲基硅烷 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到but-3-ene-1,3-diylbis(benzyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)/HCl Catalyzed Head-to-Tail Homocoupling Reactions of Vinylsilanes

  摘要：

  Novel homocoupling reactions of vinylsilanes, catalyzed by a mixture of NI) and HCl, were developed. This process leads to exclusive formation of head-to-tail vinylsilane dimers in high yields at room temperature. Synthetic attributes of transformations of the resulting head-to-tail vinylsilane dimers and polymerization of bis(vinylsilane) were investigated.

  DOI：

  10.1021/ol300203w
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基二甲基乙氧基硅烷 、 苄基氯化镁 生成 苄基乙烯基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Addition of Grignard reagents to vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00728a028

文献信息

• Preparation of 1,4-dienes by the reaction of titanocene cycloalkenylidenes with 1-alkenes
  作者：Takeshi Takeda、Yuzo Teramoto、Yuta Inoue、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.124

  日期：2015.6

  o-1-cycloalkenes with titanocene(II)-triethyl phosphite complex, reacted with styrene derivatives to produce (E)-1,4-dienes. Their reaction with vinyl-borane and -silane also produced 1-boryl- and silyl-1,4-dienes, which were transformed into 1-substituted 1,4-dienes through the palladium(0)-catalyzed or copper(I)-promoted reaction with organic halides.

  通过用钛茂（II）-三乙基亚磷酸酯络合物对3-（芳硫基）-1-氯-1-环烯烃进行还原钛化反应生成的二茂钛环烯基与苯乙烯衍生物反应生成（E）-1,4-二烯。他们与乙烯基硼烷和-硅烷的反应还产生了1-硼基-和甲硅烷基-1,4-二烯，它们通过钯（0）催化或铜（I）-被转化为1-取代的1,4-二烯。促进了与有机卤化物的反应。
• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Observations on the direct amidocyclopropanation of alkenes using organozinc carbenoids
  作者：William B. Motherwell、Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.027

  日期：2007.7

  A series of amidocyclopropanes were prepared by direct amidocyclopropanation of alkenes, using organozinc carbenoids generated from readily available diethoxymethylamides. The amidocyclopropanation of monosubstituted alkenes led to selective formation of the trans-amidocyclopropane in most cases, but with more substituted alkenes, the stereochemical outcome of the cyclopropanation reactions was unpredictable

  通过使用由容易获得的二乙氧基甲基酰胺产生的有机锌类胡萝卜素，通过烯烃的直接酰胺基环丙烷化制备一系列酰胺基环丙烷。在大多数情况下，单取代烯烃的酰胺基环丙烷化会导致反式-酰胺基环丙烷的选择性形成，但是在更多取代的烯烃的情况下，环丙烷化反应的立体化学结果是无法预测的。酰胺基环丙烷产物可以容易地修饰成结构上令人感兴趣的含有氨基酸或氨基醇的环丙烷。
• Nickel-Catalyzed C–H Silylation of Arenes with Vinylsilanes: Rapid and Reversible β-Si Elimination
  作者：Matthew R. Elsby、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b05574

  日期：2017.7.12

  inability to catalyze C-H silylation; the reductive elimination step to form the silylation product is much slower than reductive elimination to form the alkene hydroarylation product. Reversible ethylene loss was not observed with 1b, which suggests that the rate-limiting step in the reaction is neither C-H activation nor β-Si elimination but either ethylene loss or reductive elimination of cis-disposed

  C6F5H 和 H2C=CHSiMe3 与催化 [iPr2Im]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1b) 的反应仅形成 CH 硅烷化产物 C6F5SiMe3，乙烯作为副产物（[iPr2Im] = 1,3-二（异丙基）咪唑-2-亚基）。催化 CH 键硅烷化很容易使用部分氟化的芳族底物，其中包含两个与 CH 键相邻的邻氟取代基和 1,2,3,4-四氟苯。较少氟化的底物反应较慢。在相同反应条件下，催化[IPr]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1a) ([IPr] = 1,3-双[2,6-二异丙基苯基]-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-亚基) 仅提供烯烃加氢芳基化产物 C6F5CH2CH2SiMe3。机理研究表明，在催化剂 1a 和 1b 的催化条件下，CH 活化和 β-Si 消除步骤是可逆的。使用催化 1a，尽管 β-Si 无法催化 CH 甲硅烷基化，但也观察到了在消除 β-Si
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Lanthanide Amides: Synthesis, Structure, and Catalytic Selective Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Zexiong Pan、Jianying Zhang、Lulu Guo、Hao Yang、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01780

  日期：2021.9.6

  The first examples of cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) lanthanide (Ln) complexes were synthesized from the reaction of CAAC with Yb[N(SiMe3)2]2 and Eu[N(SiMe3)2]2(THF)2 (THF = tetrahydrofuran). The structures of (CAAC)Yb[N(SiMe3)2]2 (2) and (CAAC)Eu[N(SiMe3)2]2(THF) (3) were determined by X-ray diffraction analysis. Density functional theory calculations of 2 revealed the predominantly ionic bond

  环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 镧系元素 (Ln) 配合物的第一个例子是通过 CAAC 与 Yb[N(SiMe 3 ) 2 ] 2和 Eu[N(SiMe 3 ) 2 ] 2的反应合成的（ THF) 2 (THF = 四氢呋喃)。(CAAC)Yb[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 ( 2 )和(CAAC)Eu[N(SiMe 3 ) 2 ] 2 (THF) ( 3 )的结构通过X射线衍射分析确定。的密度泛函理论计算2揭示了 Ln 离子和 CAAC 之间的主要离子键。配合物3能够以高产率和马尔科夫尼科夫选择性对芳基和甲硅烷基烯烃与伯硅烷和仲硅烷进行催化氢化硅烷化。

表征谱图