2-[3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-yliden]-1-(3,3-dimethylbutan-2-yliden)hydrazine | 915105-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-yliden]-1-(3,3-dimethylbutan-2-yliden)hydrazine
• CAS: 915105-30-5
• 化学式: C₁₅H₃₂N₂Si
• 分子量: 268.518
• InChiKey: SXCWZQKWRHCETP-UNZYHPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-yliden]-1-(3,3-dimethylbutan-2-yliden)hydrazine 、 二甲基苯基氟硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到1-{3,3-dimethyl-1-[dimethyl(phenyl)silyl]butan-2-yliden}-2-(3,3-dimethyl-1-[trimethylsilyl]butan-2-yliden)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Acyclische und cyclische Silylazine und Azinylsilane / Acyclic and Cyclic Silyalzines and Azinylsilanes

  摘要：

  C-锂化的双(叔丁基-甲基)酮肼与卤代硅烷反应，得到单硅基酮肼，t-Bu(Me)C=N-N=C(t-Bu)-CH₂R，(1-7)。(1：R=SiMe₃；2：R=SiClMe₂；3：R=SiClMePh；4：R=Cl₂SiPh；5：R=SiCl₃；6：R=SiMe₂Ph；7：R=F₂SiN(t-Bu)SiMe₃)。在相同的锂化酮肼或1与Cl₂SiMe₂的摩尔比为2：1的反应中形成双(酮肼基)硅烷[t-Bu(RCH₂)C=N-N=CCH₂-t-Bu]₂SiMe₂，(8：R=H；9：R=SiMe₃)。从锂化的1和ClSiMe₂Ph的摩尔比为1：1或从双锂化酮肼与F₂Si(i-Pr)₂的摩尔比为1：2的反应中获得二(硅基)酮肼(10,11) [t-Bu(RH₂C)C=N-N=C(CH₂R')t-Bu，10：R=SiMe₃，R’=SiMe₂Ph；11：R，R’=FSi(i-Pr)₂]。三(酮肼基)氟硅烷12是从锂化的酮肼与SiF₄反应中分离出来的。从双锂化酮肼和Hal₂SiRR'反应中获得2-烯基-1,2-二氮-3-硅-5-环戊烯，t-Bu(CH₂)C-[N-SiR,R'-CH₂-C(t-Bu)=N]，(14-17)。(14：Hal=Cl，R=Me，R’=Ph；15：Hal=F，R=t-Bu，R’=Ph；16：Hal=F，R=t-Bu，R’=F；17：Hal=F，R=N(t-Bu)SiMe₃，R’=F)。7、11和17的X射线结构分析结果呈现。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1103
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 bis(tert-butyl-methyl)ketazine 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-[3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-yliden]-1-(3,3-dimethylbutan-2-yliden)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Acyclische und cyclische Silylazine und Azinylsilane / Acyclic and Cyclic Silyalzines and Azinylsilanes

  摘要：

  C-锂化的双(叔丁基-甲基)酮肼与卤代硅烷反应，得到单硅基酮肼，t-Bu(Me)C=N-N=C(t-Bu)-CH₂R，(1-7)。(1：R=SiMe₃；2：R=SiClMe₂；3：R=SiClMePh；4：R=Cl₂SiPh；5：R=SiCl₃；6：R=SiMe₂Ph；7：R=F₂SiN(t-Bu)SiMe₃)。在相同的锂化酮肼或1与Cl₂SiMe₂的摩尔比为2：1的反应中形成双(酮肼基)硅烷[t-Bu(RCH₂)C=N-N=CCH₂-t-Bu]₂SiMe₂，(8：R=H；9：R=SiMe₃)。从锂化的1和ClSiMe₂Ph的摩尔比为1：1或从双锂化酮肼与F₂Si(i-Pr)₂的摩尔比为1：2的反应中获得二(硅基)酮肼(10,11) [t-Bu(RH₂C)C=N-N=C(CH₂R')t-Bu，10：R=SiMe₃，R’=SiMe₂Ph；11：R，R’=FSi(i-Pr)₂]。三(酮肼基)氟硅烷12是从锂化的酮肼与SiF₄反应中分离出来的。从双锂化酮肼和Hal₂SiRR'反应中获得2-烯基-1,2-二氮-3-硅-5-环戊烯，t-Bu(CH₂)C-[N-SiR,R'-CH₂-C(t-Bu)=N]，(14-17)。(14：Hal=Cl，R=Me，R’=Ph；15：Hal=F，R=t-Bu，R’=Ph；16：Hal=F，R=t-Bu，R’=F；17：Hal=F，R=N(t-Bu)SiMe₃，R’=F)。7、11和17的X射线结构分析结果呈现。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1103

文献信息

• From lithium ketazides to isomeric silylketazine-rings – imine-enamine tautomerism
  作者：Nina Armbruster、Martin Görth、Uwe Klingebiel、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.033

  日期：2008.1

  react with H3C–OH under cleavage of the endocyclic Si–N-bond to give the addition product 5. The reaction mechanism includes a hydrogen shift from a nitrogen atom to a carbon atom via an imine-enamine tautomerism. In a 2:1 molar ratio, n-BuLi and the di(tert-butylmethyl)-ketazine (I) form the dilithium salt, 6. Compound 6 crystallizes from THF as trimer with four imine and two enamine units. A seven-membered

  二（叔丁基甲基）酮嗪（I）与正丁基锂以1：1的摩尔比反应生成单锂盐（II）。的反应II与吨卜2的SiF 2在Ñ己烷引线，即使在1：1的摩尔比，以同分异构的五和四元环的形成的化合物1和2。化合物1具有内环亚胺和环外烯胺单元。发现2的反面。无环单取代产物t Bu 2 SiFCH 2 -C tBuN – NC t无法分离出BuCH 3（III）。它与酮咯酸锂反应生成1或2。我被改革了。在THF中的反应仅产生四元环2。在酮叠氮化锂和（H 3 C）2 SiF 2的可比反应中，可以分离出取代产物3。对于一种可能的形成机制2包括中间麦瓶IV。化合物1和2均与H 3反应C – OH在环内Si–N键断裂的情况下得到加成产物5。反应机理包括通过亚胺-烯胺互变异构氢从氮原子转变为碳原子。以2：1的摩尔比，n- BuLi和二（叔丁基甲基）-ketazine（I）形成二锂盐6。化合物6从THF中结晶为具有三个亚胺和