4,4,4-三氯-3-甲基丁-1-烯 | 57082-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 4,4,4-三氯-3-甲基丁-1-烯
• 英文名称: 4,4,4-trichloro-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 4,4,4-Trichlor-3-methylbut-1-en；4,4,4-trichloro-3-methyl-but-1-ene；4,4,4-Trichloro-3-methylbut-1-ene；4,4,4-trichloro-3-methylbut-1-ene
• CAS: 57082-94-7
• 化学式: C₅H₇Cl₃
• 分子量: 173.47
• InChiKey: SMISDRGDLQSMBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4,4,4-三氯-3-甲基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  碳中心的均质置换。第1部分。烯丙基和烯丙基钴肟与多卤代甲烷的反应

  摘要：

  烯丙基-和烯丙基-钴氧肟与溴代三氯甲烷反应，分别得到4,4,4-三氯丁烯和4,4,4-三氯丁炔和溴钴氧肟（III）。在室温下进行的烯丙基钴肟的反应几乎是定量的，但在较高温度下进行的烯丙基钴肟的反应则取决于烯丙基和其他轴向配体的性质。咪唑的三氯丁炔产率比吡啶作为轴向配体的产率高得多，并且随着烯丙基配体的取代度增加而降低。据信该反应涉及新的链过程，其中通过钴氧肟的反应形成的带有链的三氯甲基自由基（II）与溴三氯甲烷一起，在烯丙基或烯丙基配体的γ-碳上区域特异性地进攻，以取代其他链增长物种钴氧肟（II），并得到所观察到的有机产物。由于钴氧肟（II）在这些条件下既不会二聚也不会歧化，因此消除了两个重要的链终止步骤。与烯丙基钴肟的主要副反应涉及形成相应的炔烃，另外的氢原子衍生自二甲基乙二肟基羟基，这可能是三氯甲基自由基攻击金属的结果。还证明了该反应在其他多卤代甲烷和相关的自由基前体中的应用。

  DOI：

  10.1039/p29790001050

文献信息

• Free Radical Chain Reaction of Allylic Tin Compounds with Organic Halides Involving S_H′ Process
  作者：Toshihiko Migita、Kazukiyo Nagai、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2480

  日期：1983.8

  Negatively substituted halomethanes were allylated easily by allyltin compounds via radical chain reaction involving SH′ process. Aryl, aralkyl, and alkyl halides underwent similar chain reactions only when the tin compound was charged in excessive amounts.

  负取代的卤代甲烷很容易被烯丙基锡化合物通过涉及 SH' 过程的自由基链反应进行烯丙基化。只有当锡化合物加入过量时，芳基、芳烷基和烷基卤才会经历类似的链式反应。
• Reactivite des organostanniques allyliques vis-a-vis des derives halogenes: aspects synthetiques et mecanisme
  作者：Jean Grignon、Christian Servens、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83550-0

  日期：1975.8

  Allylic organotin compounds react with numerous organic halides by a substitution pathway with complete allylic shift. The radical chain mechanism proposed is supported by the reactivity sequences of halides, the stereochemistry, the influence of radical initiators or inhibitors, rearrangement, polar effects and the side products.

  烯丙基有机锡化合物通过完全烯丙基转移的取代途径与许多有机卤化物反应。提出的自由基链机理受卤化物的反应性序列，立体化学，自由基引发剂或抑制剂的影响，重排，极性效应和副产物的支持。
• Homolytic displacements at carbon centres. Part 1. Reaction of allyl- and allenyl-cobaloximes with polyhalogenomethanes
  作者：Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Takuso Funabiki、B. Dass Gupta、Michael D. Johnson

  DOI：10.1039/p29790001050

  日期：——

  Allyl- and allenyl-cobaloximes react with bromotrichloromethane to give 4,4,4-trichlorobutene and 4,4,4-trichlorobutynes, respectively, and bromocobaloxime(III). The reactions of the allylcobaloximes, carried out at room temperature, are nearly quantitative, but those of the allenylcobaloximes, performed at higher temperatures, are dependent upon the nature of the allenyl group and of the other axial

  烯丙基-和烯丙基-钴氧肟与溴代三氯甲烷反应，分别得到4,4,4-三氯丁烯和4,4,4-三氯丁炔和溴钴氧肟（III）。在室温下进行的烯丙基钴肟的反应几乎是定量的，但在较高温度下进行的烯丙基钴肟的反应则取决于烯丙基和其他轴向配体的性质。咪唑的三氯丁炔产率比吡啶作为轴向配体的产率高得多，并且随着烯丙基配体的取代度增加而降低。据信该反应涉及新的链过程，其中通过钴氧肟的反应形成的带有链的三氯甲基自由基（II）与溴三氯甲烷一起，在烯丙基或烯丙基配体的γ-碳上区域特异性地进攻，以取代其他链增长物种钴氧肟（II），并得到所观察到的有机产物。由于钴氧肟（II）在这些条件下既不会二聚也不会歧化，因此消除了两个重要的链终止步骤。与烯丙基钴肟的主要副反应涉及形成相应的炔烃，另外的氢原子衍生自二甲基乙二肟基羟基，这可能是三氯甲基自由基攻击金属的结果。还证明了该反应在其他多卤代甲烷和相关的自由基前体中的应用。