(+)-2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 944069-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (+)-(1S,2R,3R,4S)-4-phthalimidocyclohex-5-ene-1,2,3-triol
• CAS: 944069-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: HXZGJONYTZSPRW-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+)-(1S,2R,3R,4S)-4-[(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R，6 R）-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇（=（-）-Conduramine B-1）是α-甘露糖苷酶的选择性抑制剂。N-苄基化增强其抑制活性

  摘要：

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200590220
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (+)-2-[(1S,4S,5R,6R)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R，6 R）-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇（=（-）-Conduramine B-1）是α-甘露糖苷酶的选择性抑制剂。N-苄基化增强其抑制活性

  摘要：

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200590220

文献信息

• Total asymmetric synthesis of (−)-conduramine B-1 and of its enantiomer. N-Benzyl derivatives of conduramine B-1 are β-glucosidase inhibitors
  作者：Robert Łysek、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.023

  日期：2005.6

  The 'naked sugars' (+)- and (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one have been converted into (-)-conduramine B-1 ((-)-3) and its enantiomer (+)-3, respectively. They have been condensed with a variety of aldehydes in the presence of NaBH(OAc)(3). The N-substituted derivatives 4 and ent-4 so-obtained have been tested against two alpha-glucosidases, two amyloglucosidases, two beta-glucosidases and one

  “裸糖”（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮已转化为（-）-conduramine B-1（（-）-3）及其对映体（+）-3。在NaBH（OAc）（3）存在下，它们已与多种醛缩合。已经测试了如此获得的N-取代的衍生物4和ent-4针对两种α-葡糖苷酶，两种淀粉葡糖苷酶，两种β-葡糖苷酶和一种β-木糖苷酶的抑制活性。尽管（-）-3和（+）-3在1mM浓度下均不抑制任何这些酶，但（-）-conduramine B-1的N-苄基衍生物是具有K（i）的β-葡萄糖苷酶的选择性和竞争性抑制剂。在低分子范围内。