(+)-(S)_ax-N,N-diethyl 2-ethyl-6-methylbenzamide | 175914-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)_ax-N,N-diethyl 2-ethyl-6-methylbenzamide
• 英文别名: N,N,2-triethyl-6-methylbenzamide
• CAS: 175914-48-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: PWPXJCFFLSNJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-N,N-diethyl 6-ethyl-2-methylbenzamide 、 (+)-(S)_ax-N,N-diethyl 2-ethyl-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  利用平面手性芳烃铬配合物不对称合成轴向手性苯甲酰胺和苯胺

  摘要：

  通过使用平面手性（芳烃）铬配合物，立体选择性地制备了旋光性轴向手性2,6-二取代的苯甲酰胺和甲酰胺。向对映体纯的平面手性三羰基（N，N-二乙基-2-甲基-6-甲酰基-（或6-酰基）苯甲酰胺）铬络合物中进行亲核加成得到轴向手性的2-甲基-6取代的N，N-二乙基苯甲酰胺铬具有高选择性的配合物。制备轴向手性苯甲酰胺或甲酰胺的另一种方法是在N，N-二乙基-2,6-二甲基苯甲酰胺和N-甲基-N的前手性三羰基铬配合物的苄基甲基上进行对映体锂化-酰基-2,6-二甲基苯胺与手性氨基锂反应，然后进行亲电取代。在空气中将所得的轴向手性铬络合物苯甲酰胺和甲酰胺在空气中氧化，得到无铬的轴向手性苯甲酰胺和苯胺体呈对映体富集形式，且在室温下无轴向键旋转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.096

文献信息

• Synthesis of axially chiral N,N-diethyl 2,6-disubstituted benzamides utilizing planar chiral (arene)chromium complexes
  作者：Hiroshige Koide、Motokazu Uemura、Motokazu Uemura

  DOI：10.1039/a806064i

  日期：——

  Axially chiral N,N-diethyl 2,6-disubstituted benzamides are prepared stereoselectively in an optically active form from a planar chiral (arene)chromium complex.

  轴向手性 N,N-二乙基 2,6-二取代苯甲酰胺是由平面手性（芳烃）铬配合物立体选择性地制备成光学活性形式。
• Ortho versus adjacent-benzylic directed lithiations of substituted N,N-diethylbenzamides
  作者：John J. Court、Dennis J. Hlasta

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00016-0

  日期：1996.2

  Directed lithiation of substituted 2-n-alkyl N,N-diethylbenzamides gave mixtures of ortho and adjacent-benzylic alkylated products (2 and 3). The ratios of isolated products were dependent upon the substitution patterns of the benzene ring and on the reaction conditions. Substrates and reaction conditions that favor either ortho or adjacent-benzylic lithiation are presented.

  取代的2- n-烷基N，N-二乙基苯甲酰胺的直接锂化得到邻位和邻位苄基烷基化产物的混合物（2和3）。分离产物的比例取决于苯环的取代方式和反应条件。提出了有利于邻位或相邻苄基锂化的底物和反应条件。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Benzamides and Anilides by Enantiotopic Lithiation of Prochiral Arene Chromium Complexes
  作者：Hiroshige Koide、Takeshi Hata、Motokazu Uemura

  DOI：10.1021/jo011052p

  日期：2002.3.1

  Axially chiral benzamides and anilides were prepared by enantiotopic lithiation at the distinguished benzylic methyl of prochiral tricarbonylchromium complexes of N,N-diethyl 2,6-dimethylbenzamide (1) and N-methyl-N-acyl 2,6-dimethylaniline (14 and 21) with a chiral lithium amide base followed by electrophilic substitution in good yields with high optical purity. The resulting axially chiral chromium-complexed

  通过在N，N-二乙基2,6-二甲基苯甲酰胺（1）和N-甲基-N-酰基2,6-二甲基苯胺（14和21 ）的手性锂酰胺碱，然后以高收率和高光学纯度进行亲电取代。将所得的轴向手性铬络合物苯甲酰胺和甲酰胺在空气中氧化，得到对映体活性形式的无铬轴向手性苯甲酰胺和苯甲酸酯，而在室温下无轴向键旋转。
• Asymmetric synthesis of axially chiral benzamides and anilides utilizing planar chiral arene chromium complexes
  作者：Hiroshige Koide、Takeshi Hata、Kohei Yoshihara、Ken Kamikawa、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.096

  日期：2004.5

  6-dimethylbenzamide and N-methyl-N-acyl-2,6-dimethylaniline with a chiral lithium amide followed by electrophilic substitution. The resulting axially chiral chromium-complexed benzamides and anilides were oxidized in air to give chromium-free axially chiral benzamides and anilides in enantiomerically enriched form without axial bond rotation at room temperature.

  通过使用平面手性（芳烃）铬配合物，立体选择性地制备了旋光性轴向手性2,6-二取代的苯甲酰胺和甲酰胺。向对映体纯的平面手性三羰基（N，N-二乙基-2-甲基-6-甲酰基-（或6-酰基）苯甲酰胺）铬络合物中进行亲核加成得到轴向手性的2-甲基-6取代的N，N-二乙基苯甲酰胺铬具有高选择性的配合物。制备轴向手性苯甲酰胺或甲酰胺的另一种方法是在N，N-二乙基-2,6-二甲基苯甲酰胺和N-甲基-N的前手性三羰基铬配合物的苄基甲基上进行对映体锂化-酰基-2,6-二甲基苯胺与手性氨基锂反应，然后进行亲电取代。在空气中将所得的轴向手性铬络合物苯甲酰胺和甲酰胺在空气中氧化，得到无铬的轴向手性苯甲酰胺和苯胺体呈对映体富集形式，且在室温下无轴向键旋转。