N.N-Diphenyl-3-methyl-buten-(2)-ylamin | 10229-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N.N-Diphenyl-3-methyl-buten-(2)-ylamin
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-enyl)-N-phenylaniline
• CAS: 10229-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: DOCDWLQCAGXBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-Diphenyl-3-methyl-buten-(2)-ylamin 在 硫酸 作用下， 以90%的产率得到4,4-dimethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Fine tuning of the photophysical and electroluminescent properties of DCM-type dyes by changing the structure of the electron-donating group

  摘要：

  使用2H-茚-1,3-二酮作为电子吸引基，与不同结构的芳香胺作为电子供给基，设计并合成了四种新的DCM型染料IN-1、IN-2、IN-3和IN-4，作为有机发光二极管（OLEDs）中的红光发射材料。相较于IN-1，IN-2在荧光方面显示出红移，而在吸收方面则呈现蓝移。类似地，IN-4相对于IN-3在荧光方面显示红移，而在吸收方面呈现蓝移。这些独特的光物理特性被用来优化这些红色发射体在OLED中的电致发光颜色纯度和效率。在配置为ITO/NPB（60 nm）/Alq3（或Gaq3）:红色掺杂剂（2.0 wt%）（7 nm）/BCP（12 nm）/Alq3（45 nm）/LiF（0.3 nm）/Al（300 nm）的EL器件中，IN-3在Alq3中和IN-1在Gaq3中显示出CIE坐标（0.64, 0.36）和（0.65, 0.34），电流效率分别为3.24 cd A−1和3.02 cd A−1，远优于其他掺杂组合。这可归因于IN-3与Alq3之间或IN-1与Gaq3之间良好的光谱重叠，表明吸收光谱在提升红色发射体颜色纯度方面与荧光光谱同样重要。

  DOI：

  10.1039/b604563d
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以96%的产率得到N.N-Diphenyl-3-methyl-buten-(2)-ylamin
  参考文献：
  名称：

  Fine tuning of the photophysical and electroluminescent properties of DCM-type dyes by changing the structure of the electron-donating group

  摘要：

  使用2H-茚-1,3-二酮作为电子吸引基，与不同结构的芳香胺作为电子供给基，设计并合成了四种新的DCM型染料IN-1、IN-2、IN-3和IN-4，作为有机发光二极管（OLEDs）中的红光发射材料。相较于IN-1，IN-2在荧光方面显示出红移，而在吸收方面则呈现蓝移。类似地，IN-4相对于IN-3在荧光方面显示红移，而在吸收方面呈现蓝移。这些独特的光物理特性被用来优化这些红色发射体在OLED中的电致发光颜色纯度和效率。在配置为ITO/NPB（60 nm）/Alq3（或Gaq3）:红色掺杂剂（2.0 wt%）（7 nm）/BCP（12 nm）/Alq3（45 nm）/LiF（0.3 nm）/Al（300 nm）的EL器件中，IN-3在Alq3中和IN-1在Gaq3中显示出CIE坐标（0.64, 0.36）和（0.65, 0.34），电流效率分别为3.24 cd A−1和3.02 cd A−1，远优于其他掺杂组合。这可归因于IN-3与Alq3之间或IN-1与Gaq3之间良好的光谱重叠，表明吸收光谱在提升红色发射体颜色纯度方面与荧光光谱同样重要。

  DOI：

  10.1039/b604563d

文献信息

• Cycloisomerization of Olefins in Water
  作者：Jeishla L. M. Matos、Samantha A. Green、Yuge Chun、Vuong Q. Dang、Russell G. Dushin、Paul Richardson、Jason S. Chen、David W. Piotrowski、Brian M. Paegel、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.202003948

  日期：2020.7.27

  one another, but unreactive with biopolymers and water, is challenging. Shown here are cobalt catalysts that react with alkenes under dilute, aqueous, buffered conditions and promote efficient cycloisomerization and formal Friedel–Crafts reactions. The constraining conditions of bioorthogonal chemistry are beneficial for reaction efficiency as superior conversion at low catalyst concentration is obtained

  在稀溶液，缓冲水溶液条件下，在存在生物分子的情况下有效发生的制备反应可用于连接，肽合成以及多核苷酸合成和测序。然而，鉴定相互可反应但与生物聚合物和水不反应的官能团或试剂是具有挑战性的。此处显示的是钴催化剂，可在稀，水，缓冲条件下与烯烃反应，并促进有效的环异构化和正式的Friedel-Crafts反应。生物正交化学的约束条件对于反应效率是有利的，因为在低催化剂浓度下获得了优异的转化率，并且在稀薄条件下保持了合适的速率。
• Catalytic, Atom-Economical Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Maike Behlendorf、Daniel von Laufenberg、André Fleckhaus、Christian Kube、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1002/anie.201200431

  日期：2012.5.7

  A slow electron waltz: Catalysis in single‐electron steps with radicals as intermediates is essential for an atom‐economical arylation of epoxides with a proton‐coupled electron transfer as a key step. Stabilization of the catalyst is essential for low catalyst loading, as demonstrated by reaction‐progress kinetic analysis, cyclic voltammetry, and calculations.

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。
• Prenylation of Aromatic Amines and Nitrogen-containing Aromatic Heterocycles by Prenyl Diisopropyl Phosphate
  作者：Shuki Araki、Shin-ichi Manabe、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.57.1433

  日期：1984.5

  Lewis-acid catalyzed prenylation of aromatic amines with prenyl diisopropyl phosphate gave N-prenylated amines, whereas nitrogen-containing aromatic heretocycles gave nucleus prenylated products.

  路易斯酸催化芳胺与磷酸异戊二酯异戊二烯化生成 N-异戊二烯化胺，而含氮芳族异环生成异戊二烯核化产物。
• Reactions of allylamines with dichlorocarbene
  作者：William E. Parham、John R. Potoski

  DOI：10.1021/jo01288a005

  日期：1967.2
• ARAKI, SHUKI;MANABE, SHIN-ICHI;BUTSUGAN, YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1433-1434
  作者：ARAKI, SHUKI、MANABE, SHIN-ICHI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——