(2S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-2,4-dimethylpentane | 545445-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-2,4-dimethylpentane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4R)-5-iodo-2,4-dimethylpentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 545445-78-1
• 化学式: C₁₃H₂₉IOSi
• 分子量: 356.363
• InChiKey: OWWVMWAMFLWHIG-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-2,4-dimethylpentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 methyl (3R,5S,6RS,7RS,8S,10R)-6-(acetyloxy)-11-azido-3,5,8,10-tetramethyl-7-(phenylsulfonyl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  构型柔性β-发夹模拟物的合成

  摘要：

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290020
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 a-chymotrypsin 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-2,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  拟南芥Xenos peckii性信息素的全合成，立体化学分配和现场测试

  摘要：

  内寄生性昆虫Xenos peckii（Strepsiptera：Xenidae）的性信息素最近被鉴定为（7 E，11 E）-3,5,9,11-四甲基-7,11-十三碳二烯醛。在这里，我们报告了一种信息素的不对称合成，该信息素使用依赖于sp 3 –sp 2 Suzuki–Miyaura偶联的合成策略来构建正确配置的C7-烯烃功能的该信息素。从候选立体结构衍生的1 H NMR光谱与自然性信息素的1 H NMR光谱进行比较，发现相对构型为（3 R *，5 S *，9 R *）。这些化合物的手性气相色谱（GC）分析支持将天然产物指定为（3 R，5 S，9 R）。此外，在16个重复的野外实验中，单独或与（3 S，5 R，9 S）对映异构体组合使用合成（3 R，5 S，9 R）对映体诱捕的阱捕获了23和18 X 。peckii雄性，分别（平均值±SE：1.4±0.33和1.1±0.39），而诱捕器用合成诱饵诱捕（3

  DOI：

  10.1002/chem.201505097

文献信息

• A Synthesis of the C1-C9 Fragment of Ionomycin Using Cationic η3-Allylicmolybdenum and -Iron Complexes
  作者：John Cooksey、Philip Kocienski、Ying-Fa Li

  DOI：10.1135/cccc20051653

  日期：——

  A key step in the synthesis of the C1-C9 fragment of the ionophore antibiotic ionomycin involves the addition of an alkylcopper(I) reagent to an ester-functionalised cationic η³-allylicmolybdenum and an alkylzinc cuprate to the corresponding η³-allyliciron complex. The reaction is regioselective and the metal directs enantiofacial attack (anti). The stereochemistry of the reactions is proven by an independent synthesis.

  合成离子载体抗生素离子霉素的C1-C9片段的关键步骤涉及将烷基铜（I）试剂加到酯功能化的阳离子η³-烯丙基钼和烷基锌酸盐加到相应的η³-烯丙基铁配合物中。 反应是区域选择性的，金属引导对映选择性的进攻（anti）。 反应的立体化学通过独立合成得到证明。