N-methyl-5-nitronaphthalen-1-amine | 344334-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-5-nitronaphthalen-1-amine
• CAS: 344334-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: YZURZFLQYLDGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-nitronaphthalen-1-amine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N1-methylnaphthalene-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序N-甲基化调节二氨基萘的基态和激发态氧化电位

  摘要：

  合成了一系列1,5-二氨基萘衍生物，并对其进行了表征，以提供结构相似但电势变化的基态和激发态电子供体。报道了该系列的电化学和光谱性质，它们一起说明了烷基取代在芳基胺上的两个相反的结果。甲基化的诱导作用从含有单甲基氨基取代基的衍生物的基态氧化电位的降低中可以明显看出。相比之下，由于二甲基化产生的构象约束抑制了非键合电子的离域作用，因此空间效应似乎主导了含二甲基氨基取代基的衍生物基态氧化电位的增加。吸收和发射特性也响应于N-甲基化水平的提高，

  DOI：

  10.1002/cphc.200900969
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-硝基-萘 、 甲胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N-methyl-5-nitronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序N-甲基化调节二氨基萘的基态和激发态氧化电位

  摘要：

  合成了一系列1,5-二氨基萘衍生物，并对其进行了表征，以提供结构相似但电势变化的基态和激发态电子供体。报道了该系列的电化学和光谱性质，它们一起说明了烷基取代在芳基胺上的两个相反的结果。甲基化的诱导作用从含有单甲基氨基取代基的衍生物的基态氧化电位的降低中可以明显看出。相比之下，由于二甲基化产生的构象约束抑制了非键合电子的离域作用，因此空间效应似乎主导了含二甲基氨基取代基的衍生物基态氧化电位的增加。吸收和发射特性也响应于N-甲基化水平的提高，

  DOI：

  10.1002/cphc.200900969

文献信息

• KURASOV, L. A.;POZHARSKIJ, A. F.;KUZMENKO, V. V.;KLYUEV, N. A.;CHERNYSHEV+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 3, 590-597
  作者：KURASOV, L. A.、POZHARSKIJ, A. F.、KUZMENKO, V. V.、KLYUEV, N. A.、CHERNYSHEV+

  DOI：——

  日期：——