N1,N1,N5-trimethylnaphthalene-1,5-diamine | 244184-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N1,N1,N5-trimethylnaphthalene-1,5-diamine
• 英文别名: 5-methylamino-1-dimethylaminonaphthalene；N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene；1-N,1-N,5-N-trimethylnaphthalene-1,5-diamine
• CAS: 244184-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: DAXWTRVIWNUBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 、 N1,N1,N5-trimethylnaphthalene-1,5-diamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1-[N-(2-fluorobenzoyl)-N-methyl]amino-5-(N,N-dimethyl)aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  水溶液中分子内酸催化的酰胺异构化。

  摘要：

  [反应：参见正文]我们首次报道，在精心设计的系统中，质子供体位于分子内氢键合到酰胺上的情况下，化学计量甚至催化量的弱酸水溶液都能非常有效地催化酰胺异构化。氮非常受青睐。我们的结果提供了第一个实验验证，即带电质子供体将氢键提供给酰胺氮可能在酰胺异构化的酶催化中发挥非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ol9901265
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N,N',N'-trimethyl-1,5-diaminonaphthalene 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到N1,N1,N5-trimethylnaphthalene-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  芳香胺还原电子注入双链 DNA

  摘要：

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。

  DOI：

  10.1021/ja045637n

文献信息

• Modulating the Ground- and Excited-State Oxidation Potentials of Diaminonaphthalene by Sequential N-Methylation
  作者：Neil P. Campbell、Amethist S. Finch、Steven E. Rokita

  DOI：10.1002/cphc.200900969

  日期：2010.6.7

  decrease in ground‐state oxidation potential for derivatives containing monomethylamino substituents. In contrast, steric effects seem to dominate the increase in the ground‐state oxidation potential of derivatives containing dimethylamino substituents since the conformational constraints created by dimethylation suppress delocalization of the nonbonding electrons. Absorption and emission properties also

  合成了一系列1,5-二氨基萘衍生物，并对其进行了表征，以提供结构相似但电势变化的基态和激发态电子供体。报道了该系列的电化学和光谱性质，它们一起说明了烷基取代在芳基胺上的两个相反的结果。甲基化的诱导作用从含有单甲基氨基取代基的衍生物的基态氧化电位的降低中可以明显看出。相比之下，由于二甲基化产生的构象约束抑制了非键合电子的离域作用，因此空间效应似乎主导了含二甲基氨基取代基的衍生物基态氧化电位的增加。吸收和发射特性也响应于N-甲基化水平的提高，
• Reductive Electron Injection into Duplex DNA by Aromatic Amines
  作者：Takeo Ito、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja045637n

  日期：2004.12.1

  attached TMDN strongly modulated charge transfer as evident by a 60-fold decrease in reduction of the distal (Br)U when the counterbase A was substituted for C. An inverse relationship between this reduction and quenching of TMDN fluorescence by the counterbase was also discovered and is consistent with a competition between radical recombination and electron migration away from the initial site of its injection

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。
• Intramolecular Acid-Catalyzed Amide Isomerization in Aqueous Solution
  作者：Christopher Cox、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ol9901265

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] We report for the first time that stoichiometric and even catalytic quantities of weak acids in aqueous solution can very efficiently catalyze amide isomerization in a carefully designed system in which a proton donor is situated so that intramolecular hydrogen bonding to the amide nitrogen is highly favored. Our results provide the first experimental verification that hydrogen

  [反应：参见正文]我们首次报道，在精心设计的系统中，质子供体位于分子内氢键合到酰胺上的情况下，化学计量甚至催化量的弱酸水溶液都能非常有效地催化酰胺异构化。氮非常受青睐。我们的结果提供了第一个实验验证，即带电质子供体将氢键提供给酰胺氮可能在酰胺异构化的酶催化中发挥非常重要的作用。