1-decarboxy-3-oxo-ceanothic acid benzyl ester | 216260-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-decarboxy-3-oxo-ceanothic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,10aR,10bR,12aR,12bR)-5a,5b,8,8,10a-pentamethyl-9-oxo-1-(prop-1-en-2-yl)octadecahydrodicyclopenta[a,i]phenanthrene-3a(1H)-carboxylate；benzyl (1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14R,18R)-1,2,14,17,17-pentamethyl-16-oxo-8-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-5-carboxylate
• CAS: 216260-05-8
• 化学式: C₃₆H₅₀O₃
• 分子量: 530.791
• InChiKey: ACQHDEKELFDBTO-BYRIPPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decarboxy-3-oxo-ceanothic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型RORγ拮抗剂桦木酸衍生物的发现、结构优化及抗肿瘤生物活性评价

  摘要：

  桦木酸（BA）是一种天然五环三萜类化合物，具有广泛的生物学和药理作用。在这里，使用药效团筛选和反向对接等计算方法来预测 BA 的潜在靶点。通过多项分子测定以及晶体复合物结构测定，确认视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）为其靶点。 RORγ一直是代谢调节的焦点，但其在癌症治疗中的潜在作用直到最近才被人们所关注。在本研究中，对 BA 进行了基本原理优化并生成了几种新的导数。其中，该化合物与RORγ（= 180 nM）具有更强的结合亲和力，对癌细胞系具有良好的抗增殖活性，具有强大的抗肿瘤功效，TGI值为71.6%（剂量为15 mg/kg） HPAF-II 胰腺癌异种移植模型。进一步的RNA-seq分析和细胞验证实验支持RORγ拮抗作用与BA和的抗肿瘤活性密切相关，从而抑制RAS/MAPK和AKT/mTORC1通路并诱导胰腺癌细胞中caspase依赖性细胞凋亡。 RORγ在癌细胞和组织中高表达，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115472
• 作为产物：
  描述：

  美洲茶酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-decarboxy-3-oxo-ceanothic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  ceanothic acid衍生物的制备及其细胞毒性作用。

  摘要：

  由十六烷二酸二苄酯制备六种十六烷和1-十八烷烷衍生物（1、2、8-11）。这些桦木酸的A环同系物表现出细胞毒性作用。其中，发现1-去羧基-3-氧代-癸酸（2）对OVCAR-3和HeLa癌细胞系的细胞毒性最大，IC50分别为2.8和6.6 microg / mL，IC50为。相对于正常细胞系FS-5为11.3微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/np9800856

文献信息

• [EN] AZA-SUBSTITUTED INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS AZA-SUBSTITUÉS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2018002847A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, aza-substituted triterpenoid compounds that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula (I). These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法已经制定。具体来说，具有独特抗病毒活性的氮杂基三萜化合物被提供作为HIV成熟抑制剂，如化合物(I)的式所代表的。这些化合物对治疗HIV和艾滋病是有用的。
• AZA-SUBSTITUTED INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO. 5) LIMITED

  公开号：US20190307776A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, aza-substituted triterpenoid compounds that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.