3-Bromo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]isoxazole | 903131-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-Bromo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]isoxazole
• 英文别名: 3-bromo-5-(oxan-2-yloxymethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 903131-52-2
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 262.103
• InChiKey: XVXHBXKYUNHJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-Bromo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]isoxazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-甲氧基异恶唑-5-甲醇THP醚
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第14部分。杂环基取代的恶唑衍生物的合成和体内生物活性。

  摘要：

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1336
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (3-溴异恶唑-5-基)甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-Bromo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第14部分。杂环基取代的恶唑衍生物的合成和体内生物活性。

  摘要：

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1336

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 14. Synthesis and In Vivo Biological Activity of Heterocyclyl Substituted Oxazole Derivatives.
  作者：N. J. P. BROOM、J. S. ELDER、P. C. T. HANNAN、J. E. PONS、P. J. O''HANLON、G. WALKER、J. WILSON、P. WOODALL

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1336

  日期：——

  heterocyclyl substituted oxazole. Derivatives in which the heterocycle was thiophene, furan, pyridine, or isoxazole showed good antibacterial potency and were further evaluated in vivo. Both pharmacokinetic parameters and oral activity against an experimental intraperitoneal sepsis were superior to results obtained from previously described pseudomonic acid A derivatives.

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。