1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-cyclopropylamino)-propan-2-ol | 671225-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-cyclopropylamino)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-cyclopropylamino-2-propanol；1-(Cyclopropylamino)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 671225-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₆F₂N₄O
• 分子量: 294.304
• InChiKey: LBJYOMINPLOBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-cyclopropylamino)-propan-2-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Docking Studies of Novel Triazole Derivatives

  摘要：

  为了满足对新型抗真菌剂的迫切需求，这些药物具有改善的活性和更广的谱系，设计、合成并评估了一系列3/4-[[N-烷基-2-(2,4-二氟苯)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑)]丙胺基]苯乙基碳酸酯作为抗真菌剂。MIC80值表明，所有化合物在几乎所有测试的真菌病原体上仅表现出适度甚至没有抗真菌活性。此外，最具活性的化合物在CACYP51药物结合位点的相互作用也通过对接研究得到了探索。

  DOI：

  10.2174/1573406411309030009
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 1-[2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-cyclopropylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶抑制剂的合成及抗真菌评价

  摘要：

  一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-取代的-2-丙醇（1a – v，2a – w），其中是氟康唑的类似物，已通过点击反应设计并合成为潜在的抗真菌剂。通过Cu（I）催化的炔丙基化中间体8的1,3-偶极环加成反应，实现了两类新的1,2,3-三唑基连接的三唑抗真菌衍生物1a – v，2a – w的合成的点击反应方法。与取代的叠氮基甲基苯。将1,2,3-三唑基插入目标分子的侧链，这可以增加化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.002

文献信息

• Synthesis and antifungal evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P450 14α-demethylase
  作者：Shichong Yu、Xiaoyun Chai、Honggang Hu、Yongzheng Yan、Zhongjun Guan、Yan Zou、Qingyan Sun、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.002

  日期：2010.10

  uted-2-propanols (1a–v, 2a–w), which are analogues of fluconazole, have been designed and synthesized as the potential antifungal agents by the click reaction. Click reaction approach toward the synthesis of two sets of novel 1,2,3-triazolyl linked triazole antifungal derivatives 1a–v, 2a–w was achieved by Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of propargylated intermediate 8 with substituted azidomethyl

  一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-取代的-2-丙醇（1a – v，2a – w），其中是氟康唑的类似物，已通过点击反应设计并合成为潜在的抗真菌剂。通过Cu（I）催化的炔丙基化中间体8的1,3-偶极环加成反应，实现了两类新的1,2,3-三唑基连接的三唑抗真菌衍生物1a – v，2a – w的合成的点击反应方法。与取代的叠氮基甲基苯。将1,2,3-三唑基插入目标分子的侧链，这可以增加化合物的抗真菌活性。
• 一类氮唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军南京军区司令部门诊部

  公开号：CN104003948B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一类氮唑类抗真菌化合物和其盐类，所述的化学结构通式如下：，其中，R选自氢，卤素，氰基，硝基，可位于苯环的邻、间、对位，可以是单取代或多取代。本发明还提供了上述化合物的制备方法和应用。本发明化合物对深部真菌抗真菌活性强，与目前临床应用的抗真菌药物相比，具有高效、低毒、抗真菌谱广等优点，因此可用于制备高效的抗真菌药物。
• [EN] HYBRID AMIDES EXHIBITING ANTI-MICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES HYBRIDES POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ ANTIMICROBIENNE<br/>[RU] ГИБРИДНЫЕ АМИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
  申请人：LEVSHIN IGOR BORISOVICH

  公开号：WO2020122766A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Изобретение относится к новому классу соединений, характеризующихся, в частности, высокой противогрибковой активностью, общей формулы (I): Где n, X, Z, R1-R4 имеют значения, указанные в описании. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, содержащим указанные соединения и к применению вышеуказанных соединений для лечения и/или профилактики различных инфекционных заболеваний у субъекта, в частности вызванных грибковыми инфекциями, например, заболеваний, вызванных кандидозными и филаментозными патогенами.
• Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Docking Studies of Novel Triazole Derivatives
  作者：Nan Wang、Xiaoyun Chai、Ying Chen、Lei Zhang、Wenjuan Li、Yijun Gao、Yi Bi、Shichong Yu、Qingguo Meng

  DOI：10.2174/1573406411309030009

  日期：2013.2.1

  In order to meet the urgent need for novel antifungal agents with improved activity and broader spectrum, a series of 3/4-[[N-alkyl-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1, 2, 4-triazole)] propylamino] benzylethyl carbonate were designed, synthesized and evaluated as antifungal agents. The MIC80 values indicate that all the compounds showed only moderate or even no antifungal activities against nearly all the tested fungal pathogens. Moreover, the interactions of the most active compounds in the drug binding site of CACYP51 were also explored with the help of docking studies.

  为了满足对新型抗真菌剂的迫切需求，这些药物具有改善的活性和更广的谱系，设计、合成并评估了一系列3/4-[[N-烷基-2-(2,4-二氟苯)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑)]丙胺基]苯乙基碳酸酯作为抗真菌剂。MIC80值表明，所有化合物在几乎所有测试的真菌病原体上仅表现出适度甚至没有抗真菌活性。此外，最具活性的化合物在CACYP51药物结合位点的相互作用也通过对接研究得到了探索。