(E)-N-(1-octenyl)phthalimide | 136613-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-octenyl)phthalimide
• 英文别名: (E)-2-(oct-1-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(E)-oct-1-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 136613-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: SNTFSRNHUHICDK-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 、 (E)-N-(1-octenyl)phthalimide 在 alumina-supported iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hexylcyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-N-(1-octenyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Electrophilic Thiolative Difunctionalization of Enimides: Rapid Access to β-Amino Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01999

文献信息

• Intermolecular Radical Mediated Anti-Markovnikov Alkene Hydroamination Using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.8b06881

  日期：2018.10.3

  An intermolecular anti-Markovnikov hydroamination of alkenes has been developed using triethyl phosphite and N-hydroxyphthalimide. The process tolerates a wide range of alkenes, including vinyl ethers, silanes, and sulfides as well as electronically unbiased terminal and internal alkenes. The resultant N-alkylphthalimides can readily be transformed to the corresponding primary amines. Mechanistic probes

  使用亚磷酸三乙酯和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺开发了烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。该工艺可耐受多种烯烃，包括乙烯基醚、硅烷和硫化物以及电子无偏的末端和内部烯烃。所得的 N-烷基邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为相应的伯胺。机理探针表明，该过程是通过亚磷酸酯促进的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基脱氧来获得邻苯二甲酰亚胺自由基介导的。
• Regioselective Radical Alkene Amination Strategies by Using Phosphite-Mediated Deoxygenation
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1055/s-0037-1611911

  日期：2019.11

  frameworks is a highly sought-after goal. Presented here is a summary of recent efforts conducted by our group to develop radical-mediated amination strategies for the formal synthesis of primary amines from alkenes with exclusive anti-Markovnikov regioselectivity. We have found that N-hydroxyphthalimide is an effective reagent capable of supplying both the N and H atoms for alkene hydroamination in

  含氮化合物是所有化学学科的基本主题，这些框架的有效合成是一个备受追捧的目标。这里介绍的是我们小组最近为开发自由基介导的胺化策略而进行的工作的总结，该策略用于从具有独家抗马尔科夫尼科夫区域选择性的烯烃正式合成伯胺。我们发现 N-羟基邻苯二甲酰亚胺是一种有效的试剂，能够在基团转移自由基加成型机制中为烯烃加氢胺化提供 N 和 H 原子。此外，烯丙基氧邻苯二甲酰亚胺衍生物同样能够进行自由基基团转移并允许外部烯烃的氨基烯丙基化。
• Stereospecific One-pot Synthesis of Enamides and Enimides by the Copper Iodide Promoted Vinylic Substitution
  作者：Takuji Ogawa、Toshiyuki Kiji、Kazuo Hayami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1991.1443

  日期：1991.8

  Enamides and enimides were prepared stereospecifically from vinyl bromides by direct vinylic substitution in the presence of copper salt in aprotic polar solvents.

  在铜盐存在下，通过在非沸腾极性溶剂中直接进行乙烯基取代，以乙烯基溴化物为原料制备了立体定向的酰胺和酰亚胺。