KAB-20

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: KAB-20
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoic acid 1-(3-phenyl-propyl)-piperidin-3-ylmethyl ester；[1-(3-phenylpropyl)piperidin-3-yl]methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoate
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 482.579
• InChiKey: AHRSQGNUSVEEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Phenyl-propyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 KAB-20
  参考文献：
  名称：

  甲基lycaconitine的E环类似物的结构活性研究。第2部分：通过对酯的修饰合成α3beta4*烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂。

  摘要：

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.001

文献信息

• Structure activity studies of ring E analogues of methyllycaconitine. Part 2: Synthesis of antagonists to the α3β4* nicotinic acetylcholine receptors through modifications to the ester
  作者：Stephen C Bergmeier、Khadiga A Ismail、Kristjan M Arason、Susan McKay、Darrell L Bryant、Dennis B McKay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.001

  日期：2004.7

  number of simpler analogues of the norditerpeniod alkaloid methyllycaconitine (MLA) in an effort to understand molecular determinants of nAChR*small molecule interactions. We have previously reported the synthesis and evaluation of a series of ring E analogues of MLA. We report here the optimization of the alpha3beta4* functional activity of this series of compounds through modification of the ester.

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。