brasilixanthone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: brasilixanthone A
• 英文别名: 11,21-Dihydroxy-7,7,18,18-tetramethyl-2,8,19-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),3(12),4(9),5,10,15(20),16,21-octaen-13-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: SVAULSXFOCUPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 盐酸 、 sodium hydrogen sulfate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 五甲基苯 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 copper dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.41h， 生成 brasilixanthone A
  参考文献：
  名称：

  功能性Chromene型小林前体的设计：通过高度区域选择性的Aryne环化完成革兰规模的天然氧杂蒽酮的全合成

  摘要：

  2,2-二甲基-2 H-色烯基序广泛存在于许多生物活性分子中，并且在制药领域是特权结构。通过基于芳烃的合成策略，我们已经开发了一种对色烯和苯并二氢吡喃的简洁且区域选择性的方法。探索了一种实用的克级合成色烯型芳烃前体的合成途径。随后，在温和条件下环化得到具有优异区域选择性的四环黄酮骨架。我们的方法为克伦烯型氧杂蒽的克规模合成提供了一种简明的策略，例如6-脱氧异ja杂酮，环吲哚蒽酮D，staudtiixanthone D，brasilixanthone A和cudracuspixanthone O.

  DOI：

  10.1002/chem.202003805