2,6-di(acetylthio)naphthalene | 1314140-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-di(acetylthio)naphthalene
• 英文别名: 2,6-bis(acethylthio)naphthalene；Naph(SAc)2
• CAS: 1314140-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S₂
• 分子量: 276.38
• InChiKey: BNBNHBQHHFDVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二磺酰氯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-di(acetylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dependence of Single-Molecule Conductance on Molecule Junction Symmetry

  摘要：

  The symmetry of a molecule junction has been shown to play a significant role in determining the conductance of the molecule, but the details of how conductance changes with symmetry have heretofore been unknown. Herein, we investigate a naphthalenedithiol single-molecule system in which sulfur atoms from the molecule are anchored to two facing gold electrodes. In the studied system, the highest single-molecule conductance, for a molecule junction of 1,4-symmetry, is 110 times larger than the lowest single-molecule conductance, for a molecule junction of 2,7-symmetry. We demonstrate clearly that the measured dependence of molecule junction symmetry for single-molecule junctions agrees with theoretical predictions.

  DOI：

  10.1021/ja2033926

文献信息

• Molecular Tunnel Junctions Based on π-Conjugated Oligoacene Thiols and Dithiols between Ag, Au, and Pt Contacts: Effect of Surface Linking Group and Metal Work Function
  作者：BongSoo Kim、Seong Ho Choi、X.-Y. Zhu、C. Daniel Frisbie

  DOI：10.1021/ja207751w

  日期：2011.12.14

  The tunneling resistance and electronic structure of metal-molecule-metal junctions based on oligoacene (benzene, naphthalene, anthracene, and tetracene) thiol and dithiol molecules were measured and correlated using conducting probe atomic force microscopy (CP-AFM) in conjunction with ultraviolet photoelectron spectroscopy (UPS). Nanoscopic tunnel junctions (~10 nm(2)) were formed by contacting oligoacene

  使用导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 结合紫外光电子测量并关联了基于寡并苯（苯、萘、蒽和并四苯）硫醇和二硫醇分子的金属-分子-金属结的隧道电阻和电子结构光谱学（UPS）。纳米级隧道结 (~10 nm(2)) 是通过接触平面 Ag、Au 或 Pt 基板上的低聚并苯自组装单层 (SAM) 与金属化 AFM 尖端（Ag、Au 或 Pt）而形成的。低偏置 (<0.2 V) 结电阻 (R) 随分子长度 (s) 呈指数增加，即 R = R(0) exp(βs)，其中 R(0) 是接触电阻，β 是隧道衰减因素。低聚并苯二硫醇的 R(0) 值比低聚并苯硫醇低 2 个数量级。同样，β 值为 0。对于二硫醇系列，每环 5 个 (0.2 Å(-1))，对于单硫醇系列，每环 1.0 个 (0.5 Å(-1))，这表明 β 不仅是分子骨架的一个特征，而且受化学（金属-S）触点的数量。随着单硫醇和二硫醇结的接触功函数