1-pyridin-2-yl-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)urea | 58490-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-pyridin-2-yl-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)urea
• CAS: 58490-57-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: WLJPBCBOCGTABQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 亚碘酰苯 、 Mn(5,10,15,20-tetramesitylporphinato)F 、 silver fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-pyridin-2-yl-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  烷基异氰酸酯通过锰催化的 C-H 活化制备取代脲

  摘要：

  有机异氰酸酯是多功能中间体，可提供广泛的功能。在这项工作中，我们开发了第一种通过直接 CH 活化制备脂肪族异氰酸酯的合成方法。该方法在室温下有效进行，可用于官能化二级、三级和苄基 CH 键，具有良好的产率和官能团兼容性。此外，异氰酸酯产物无需分离即可轻松转化为取代脲，证明了该方法的合成潜力。为了研究反应机理，我们合成并表征了一种罕见的 MnIV-NCO 中间体，并证明了其将异氰酸酯部分转移到烷基的能力。使用 EPR 光谱，我们在催化条件下直接观察到了 MnIV 中间体。用手性锰盐催化剂异氰化天竺葵内酯，然后用苯胺捕集，得到对映体过量 51% 的尿素产品。这是通过 CH 活化不对称合成有机尿素的唯一例子。当结合我们的 DFT 计算时，这些结果清楚地表明 C-NCO 键是通过 MnIV-NCO 中间体捕获底物自由基形成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07658