N-[4-(Trifluoromethyl)benzylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide | 260997-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(Trifluoromethyl)benzylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 260997-34-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 358.298
• InChiKey: UBWFOABSKRYUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethylhexa-2,3-dienoate 、 N-[4-(Trifluoromethyl)benzylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 C₁₆H₂₃P 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香芹酮衍生的P-Stereogenic膦：设计，合成和在Allene-Imine [3 + 2]环中使用

  摘要：

  我们通过从天然产物香芹酮开始的简单合成方法，制备了以前未报道的P-stereogenic [2.2.1]双环手性膦家族。该设计原理促使不可预见的C-脱烯基化反应的发展。我们已经将这些有机催化剂应用于一系列吡咯啉的不对称合成中，这些吡咯啉以高收率和对映选择性（包括具有生物活性的小分子efsevin）获得。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01081

文献信息

• Enantioselective Alkenylation of Aldimines Catalyzed by a Rhodium–Diene Complex
  作者：Zhe Cui、Ya-Jing Chen、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5000154

  日期：2014.2.7

  An efficient rhodium-catalyzed asymmetric addition reaction of potassium alkenyltrifluoroborates to N-nosylaldimines has been developed. Under optimal conditions, the reactions proceeded with good to excellent yields and excellent enantioselectivities (97 → 99% ee). The utility of this method is demonstrated by the formal synthesis of (−)-aurantioclavine.

  已经开发了有效的铑催化的烯基三氟硼酸钾与N- nosylaldimines的不对称加成反应。在最佳条件下，反应以良好的收率和优异的对映选择性（97→99％ee）进行。该方法的效用通过（-）-aurantioclavine的形式合成得到了证明。
• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。
• Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolines
  作者：Christopher E. Henry、Qihai Xu、Yi Chiao Fan、Tioga J. Martin、Lee Belding、Travis Dudding、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja505592h

  日期：2014.8.27

  We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-l-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines, we obtained enantiomerically enriched pyrrolines in

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。
• Enantiopure imidazolinium-dithiocarboxylates as highly selective novel organocatalysts
  作者：Oksana Sereda、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b817991c

  日期：——

  Asymmetric imidazolinium-dithiocarboxylates have been found for the first time to be highly selective catalysts; in the present case, the novel organocatalysts were able to catalyze the Staudinger reaction in up to 96% ee and 99% yield.

  首次发现不对称咪唑啉鎓-二硫代羧酸盐是高选择性催化剂；在本例中，新型有机催化剂能够以高达 96% ee 和 99% 的产率催化施陶丁格反应。
• Carvone-Derived P-Stereogenic Phosphines: Design, Synthesis, and Use in Allene–Imine [3 + 2] Annulation
  作者：Andrew J. Smaligo、Sriramurthy Vardhineedi、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acscatal.8b01081

  日期：2018.6.1

  [2.2.1] bicyclic chiral phosphines through straightforward syntheses starting from the natural product carvone. This design rationale prompted the development of an unforeseen C-dealkenylation reaction. We have applied these organocatalysts in the asymmetric syntheses of a bevy of pyrrolines, obtained in high yields and enantioselectivities, including a biologically active small molecule, efsevin.

  我们通过从天然产物香芹酮开始的简单合成方法，制备了以前未报道的P-stereogenic [2.2.1]双环手性膦家族。该设计原理促使不可预见的C-脱烯基化反应的发展。我们已经将这些有机催化剂应用于一系列吡咯啉的不对称合成中，这些吡咯啉以高收率和对映选择性（包括具有生物活性的小分子efsevin）获得。