1-benzyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-5-formylmethyl-2-piperidone | 178311-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-5-formylmethyl-2-piperidone
• 英文别名: 2-[1-Benzyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-oxopiperidin-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 178311-27-8
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂NO₂
• 分子量: 376.282
• InChiKey: IJCKAIWGONLMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-5-formylmethyl-2-piperidone 在 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-Benzyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-5-[2-[3-(3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)azetidin-1-yl]ethyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2-[（3-取代）-1-氮杂环丁烷基]乙基] -2-哌啶酮的结构活性关系。1.神经激肽2受体的选择性拮抗剂。

  摘要：

  一类新型神经激肽2（NK2）拮抗剂1-烷基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2-[（3-取代）-1-氮杂环丁烷基]拮抗剂的设计，合成和药理学评估描述了乙基] -2-哌啶酮（5-44）。这些化合物通过将易代谢的N-甲基酰胺功能并入更稳定的六元环内酰胺4中而正式从2衍生而来，从而相对于2（T1 / 2（HLM） 30分钟vs <10分钟2）。通过用简单的3-取代的氮杂环丁烷取代4中发现的4,4-二取代的哌啶官能团，进一步优化了该系列。该系列以1-苄基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2- [3-（4-吗啉基）-1-氮杂环丁烷基]乙基] -2-哌啶酮5为例 相对于4种药物，发现其在兔肺动脉（RPA）分析中对NK2受体具有出色的功能效能（pA2 = 9.3），并具有更高的体外代谢稳定性（T1 / 2（HLM）= 70分钟）。代谢途径鉴定研究结果表明，在这种相对亲脂的铅中，N-苄基氧化是主要途径（log

  DOI：

  10.1021/jm0209331
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙腈 在 镍 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1-benzyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-5-formylmethyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2-[（3-取代）-1-氮杂环丁烷基]乙基] -2-哌啶酮的结构活性关系。1.神经激肽2受体的选择性拮抗剂。

  摘要：

  一类新型神经激肽2（NK2）拮抗剂1-烷基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2-[（3-取代）-1-氮杂环丁烷基]拮抗剂的设计，合成和药理学评估描述了乙基] -2-哌啶酮（5-44）。这些化合物通过将易代谢的N-甲基酰胺功能并入更稳定的六元环内酰胺4中而正式从2衍生而来，从而相对于2（T1 / 2（HLM） 30分钟vs <10分钟2）。通过用简单的3-取代的氮杂环丁烷取代4中发现的4,4-二取代的哌啶官能团，进一步优化了该系列。该系列以1-苄基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2- [3-（4-吗啉基）-1-氮杂环丁烷基]乙基] -2-哌啶酮5为例 相对于4种药物，发现其在兔肺动脉（RPA）分析中对NK2受体具有出色的功能效能（pA2 = 9.3），并具有更高的体外代谢稳定性（T1 / 2（HLM）= 70分钟）。代谢途径鉴定研究结果表明，在这种相对亲脂的铅中，N-苄基氧化是主要途径（log

  DOI：

  10.1021/jm0209331

文献信息

• 5-AZABICYCLO(3.1.0)HEXYLALKYL-2-PIPERIDONES AND -GLUTARIMIDES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0862567A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• TRITERPENE DERIVATIVES WITH IMMUNOSUPPRESSANT ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0877554A1

  公开（公告）日：1998-11-18
• EP0877554A4
  申请人：——

  公开号：EP0877554A4

  公开（公告）日：1998-12-02
• US6034082A
  申请人：——

  公开号：US6034082A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] TRITERPENE DERIVATIVES WITH IMMUNOSUPPRESSANT ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES TRITERPENIQUES A ACTION IMMUNOSUPPRESSIVE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997016068A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The compounds of formula (I) are useful as immunosuppressive agents.(FR) L'invention porte sur des composés de la formule (I) efficaces comme agents immunosuppresseurs.