5,8-dichloro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 228246-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dichloro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 5,8-dichloro-2-tetralone
• CAS: 228246-86-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: KMGUQHZTZSLIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one 、 1-苯基-1,3,8-三唑螺环(4,5)十烷-4-酮 生成 8-(5,8-Dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl)-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-triazaspiro[4,5]decan-4-one derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢、低烷基、低烷氧基或卤素; R.sup.3为苯，未取代或取代为低烷基、CF.sub.3、低烷氧基或卤素; R.sup.4为氢、低烷基、低烯基、--C（O）-低烷基、--C（O）-苯、低烷基-C（O）-苯、低烷基亚烷基-C（O）O-低烷基、低烷三基-二-C（O）O-低烷基、羟基-低烷基、低烷基-O-低烷基、低烷基-CH（OH）CF.sub.3、苯或苄基，R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、苯、低烷基或二-低烷基，或R.sup.5和R.sup.6与它们所结合的碳原子形成苯环，或R.sup.5和R.sup.1或R.sup.2中的一个与它们所结合的碳原子形成饱和或不饱和的6元环，A为4-7元饱和环，它们的外消旋体和对映异构体，以及在药学上可接受的酸加盐，它们是OFQ受体的激动剂和/或拮抗剂。

  公开号：

  US06071925A1
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氯-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5,8-dichloro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  High-Affinity, Non-Peptide Agonists for the ORL1 (Orphanin FQ/Nociceptin) Receptor

  摘要：

  The discovery of 8-(5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro [4.5]decan-4-one, 1a, as a high-affinity ligand for the human ORL1 (orphanin FQ/nociceptin) receptor led to the synthesis of a series of optimized Ligands. These compounds exhibit high affinity for the human ORL1 receptor, exhibit moderate to good selectivity versus opioid receptors, and behave as full agonists in biochemical assays. In this paper we present the synthesis, structure-activity relationship (SAR), and biochemical characterization of substituted 1-phenyl-1,3,8-triazaspiro [4.5]decan-4-ones culminating in the discovery of 8-(5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro [4.5] decan-4-one, 1p, and 8-acenaphten-1-yl-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one 1q, two high-affinity, potent ORL1 receptor agonists with good to moderate selectivity versus the other opioid receptors.

  DOI：

  10.1021/jm991129q

文献信息

• 8-substituted-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0856514B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US6071925A
  申请人：——

  公开号：US6071925A

  公开（公告）日：2000-06-06