N-[(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]cyclohexanamine | 202280-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]cyclohexanamine
• CAS: 202280-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: XHFRGBNOAQEXPV-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]cyclohexanamine 在 正丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 以64%的产率得到3-苯基己-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  阴离子氨基-Cope重排中不对称诱导的第一个例子

  摘要：

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00487-0
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-(3-phenylallylidene)amine 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到N-[(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  阴离子氨基-Cope重排中不对称诱导的第一个例子

  摘要：

  已经实现了适当官能化的无环3-氨基-1,5-二烯底物的阴离子氨基-Cope重排，并且我们报道了不对称的阴离子氨基-Cope重排产生对映体富集产物（75％ee）的第一个实例。产品的绝对立体化学已得到验证，并提出了过渡态模型以合理化立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00487-0

文献信息

• Preparation of 2-azaallyl anions and imines from N-chloroamines and their cycloaddition and allylation
  作者：Shveta Pandiancherri、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.142

  日期：2011.2

  Exposure of N-chloroamines to (KOBu)-Bu-t or LDA, in the presence of PMDETA or HMPA, provides 2-azaallyl anions capable of pi 4s + pi 2s cycloaddition reactions with a range of olefins. Good yields were achieved with stabilised systems, however, they were more modest when accessing semi-stabilised 2-azaallyl anions. By modifying the reaction conditions, one-pot dehydrochlorination/allylation can also be achieved with a range of N-chloroamines. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Regioselective addition reaction of organolanthanide reagents to α,β-unsaturated imines
  作者：Changtao Qian、Taisheng Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00460-9

  日期：1997.12

  Organolanthanum reagents[RLaCl2] generated in situ from LaCl3 and alkyl lithium or allyl magnesium could undergo a highly regioselective 1,2-addition to N-alkyl alpha,beta-unsaturated imines, which provided a new and useful approach to synthesize allyl amines with good yields and high regioselectivity. Furthermore, for N-chiral alkyl alpha,beta-unsaturated imine, in the case of n-butyl lithium, the diastereoselectivity achieved highly 90%. (C) 1997 Elsevier Science S.A.