3-deuterio-cholest-5-ene | 85749-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-cholest-5-ene
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-d；3β-deuterio-cholest-5-ene；3β-Deuterio-cholest-5-en
• CAS: 85749-87-7
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 371.654
• InChiKey: DTGDZMYNKLTSKC-VNQDJZSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterio-cholest-5-ene 在 环己烷 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-d
  参考文献：
  名称：

  Spectral and Stereochemical Studies with Deuterated Cyclohexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a063
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 3-deuterio-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Spectral and Stereochemical Studies with Deuterated Cyclohexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a063

文献信息

• Radical Deuteration with D₂O: Catalysis and Mechanistic Insights
  作者：Valentin Soulard、Giorgio Villa、Denis Patrick Vollmar、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jacs.7b12105

  日期：2018.1.10

  Selective incorporation of deuterium atoms into molecules is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. A mild and environmentally benign method for the deuteration of alkyl iodides via radical pathway using D2O as source of deuterium has been developed. The reaction is initiated and mediated by triethylborane in the presence of dodecanethiol as a catalyst

  将氘原子选择性地结合到分子中对于标记目的和优化候选药物的特性具有重要意义。已经开发了一种使用 D2O 作为氘源的通过自由基途径氘化烷基碘的温和且环境友好的方法。在作为催化剂的十二烷硫醇存在下，该反应由三乙基硼烷引发和介导。该方法与广泛的官能团兼容，并以良好的收率和高水平的氘掺入提供单氘化产物。它为对映选择性自由基反应的发展开辟了有希望的机会。此外，提出了使用 R3B 和水（木材脱氧）对黄原酸酯脱氧反应机理的修订。
• Deoxygenation of Alcohols Employing Water as the Hydrogen Atom Source
  作者：David A. Spiegel、Kenneth B. Wiberg、Laura N. Schacherer、Matthew R. Medeiros、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja052185l

  日期：2005.9.1

  Trialkylboranes (BMe3, BEt3, and BBu3) have been shown to mediate reductive deoxygenation reactions of O-alkyl-S-methyl dithiocarbonates (methyl xanthates) in which water or deuterium oxide functions as the source of hydrogen or deuterium. This method has proven versatile with regard to substrate scope and is capable of providing protio- or deuterioalkane products in high yields with excellent levels

  三烷基硼烷（BMe3、BEt3 和 BBu3）已被证明可介导 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（甲基黄原酸盐）的还原脱氧反应，其中水或氧化氘充当氢或氘的来源。该方法在底物范围方面已被证明是通用的，并且能够以高产率提供具有优异 D 掺入水平的质子或氘代烷烃产品。从头算计算表明，三烷基硼烷-水复合物具有异常低的 OH 键解离能 (73 kcal/mol)，并支持该过程的自由基链机制。总之，本报告为水和三烷基硼烷在理论和应用研究中具有广泛重要性的根本新颖和以前被忽视的反应模式提供了证据。