2-methoxy-6-(prop-1-yn-1-yl)naphthalene | 50888-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(prop-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(1-propinyl)naphthalin；2-Methoxy-6-prop-1-ynylnaphthalene
• CAS: 50888-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WPIGBJGODPELCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(prop-1-yn-1-yl)naphthalene 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 2-(二苯基膦基)乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(±)-trans-6,6'-(2,4-dimethylcyclobut-1-ene-1,3-diyl)bis(2-methoxynaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃的还原[2+2]环加成反应

  摘要：

  报道了镍催化从炔烃合成四取代环丁烯的方法。这种转化是通过使用伯氨基膦（镍催化中一种不常见的配体）来独特促进的。提供了这种新转化的机理见解，并报道了环丁烯产物对立体定义的环状和无环化合物的反应后修饰，包括表-特鲁昔酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09677
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙基二乙基磷酸酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methoxy-6-(prop-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下羰基化合物向同源炔烃的转化：氰磷酸盐衍生的四唑的断裂

  摘要：

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00346

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via a Cp*Co ^III ‐Catalyzed C−H Alkenylation/Directing Group Migration Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Ryo Tanaka、Ken Sakata、Motomu Kanai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201703193

  日期：2017.6.12

  economical and stereoselective synthesis of tetrasubstituted α,β‐unsaturated amides was achieved by a Cp*CoIII‐catalyzed C−H alkenylation/directing group migration sequence. A carbamoyl directing group, which is typically removed after C−H functionalization, worked as an internal acylating agent and migrated onto the alkene moiety of the product. The directing group migration was realized with the

  通过Cp * Co III催化的CH烯基化/方向基团迁移序列，实现了高度原子经济和立体选择性的四取代α，β-不饱和酰胺的合成。通常在CH官能化后被除去的氨基甲酰基导向基团作为内部酰化剂起作用，并迁移到产物的烯烃部分上。使用Cp * Co III催化剂可实现导向基团的迁移，而相关的Cp * Rh III催化剂则不会促进迁移过程。将产物进一步转化为两种类型的三环化合物，其中一种具有荧光性质。
• Radical <i>trans</i> -Hydroboration of Alkynes with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Masaki Shimoi、Takashi Watanabe、Katsuhiro Maeda、Dennis P. Curran、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201804515

  日期：2018.7.20

  Hydroboration of internal alkynes with N‐heterocyclic carbene boranes (NHC‐boranes) occurs to provide stable NHC (E)‐alkenylboranes upon thermolysis in the presence of di‐tert‐butyl peroxide. The E isomer results from an unusual trans‐hydroboration, and the E/Z selectivity is typically high (90:10 or greater). Evidence suggests that this hydroboration occurs by a radical‐chain reaction involving addition

  内部炔烃与N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）进行硼氢化反应时，在存在过氧化二叔丁基的情况下进行热解后可提供稳定的NHC（E）-烯基硼烷。所述ë 异构体从异常结果反式-hydroboration和ë / Ž选择性通常是高（90:10或更大）。有证据表明，这种硼氢化反应是通过自由基链反应发生的，该自由基链反应包括向炔烃中添加NHC-硼烷基以产生β-NHC-硼烯基。随后从起始NHC-硼烷中提取氢即可得到产物，并返回起始NHC-硼基自由基。实验表明，观察到的反选择性来自氢转移反应的动力学控制。
• Pyrroloindolone Synthesis via a Cp*Co^III-Catalyzed Redox-Neutral Directed C–H Alkenylation/Annulation Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Tatsuhiko Yoshino、Ken Sakata、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja5008432

  日期：2014.4.9

  A unique synthetic utility of a Cp*Co(III) catalyst in comparison with related Cp*Rh(III) catalysts is described. A C2-selective indole alkenylation/annulation sequence proceeded smoothly with catalytic amount of a [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 complex and KOAc. Intramolecular addition of an alkenyl-Cp*Co species to a carbamoyl moiety gave pyrroloindolones in 58-89% yield in one pot. Clear difference was

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。
• US4067823A
  申请人：——

  公开号：US4067823A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4172955A
  申请人：——

  公开号：US4172955A

  公开（公告）日：1979-10-30