(S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2-butanediol | 82267-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2-butanediol
• 英文别名: (S)-Benzyl(3,4-dihydroxybutyl)carbamate；benzyl N-[(3S)-3,4-dihydroxybutyl]carbamate
• CAS: 82267-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: PTQUXYVTTVBQJJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2-butanediol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxybutylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺。新型的4-氨基-2-羟基丁基合成子，用于合成hy氨酸试剂和（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺

  摘要：

  首次描述了手性试剂（R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺的合成和应用。这些4-氨基-2-羟基丁基合成子已成功用于组装两个羟基化三胺（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺，以及先前描述的Hysupsine试剂（2 S，9 R）- 11-[（苄氧基羰基）氨基] -7-（苄氧基羰基）-2-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -9-（四氢吡喃-2-基氧基）-7-氮杂十一烷酸，用于溶液和固相肽合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00474-7
• 作为产物：
  描述：

  [2-((S)-2-Oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.

  摘要：

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.899

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Adam Jean-Michel

  公开号：US20100022518A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I): wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and may be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异环烷基化合物：其中A、X、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Heterocyclyl compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08138175B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I): wherein A, X, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and may be used as medicaments.

  本发明涉及式（I）的新型杂环化合物：其中A，X，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，m，n和p在说明书和权利要求书中已定义，并且其生理学上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体，CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• BENZAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US20150126485A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which Y, Y, R, R 2, R 3 and R 4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the tyrosine kinase enzymatic activity of the Abelson protein (ABL1), the Abelson-related protein (ABL2) and related chimeric proteins, in particular BCR-ABL1. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中Y，Y，R，R2，R3和R4在本发明的摘要中定义；能够抑制Abelson蛋白（ABL1），Abelson相关蛋白（ABL2）和相关嵌合蛋白的酪氨酸激酶酶活性，特别是BCR-ABL1。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，包括这种化合物的制药制剂以及使用这种化合物治疗癌症的方法。
• Benzamide derivatives for inhibiting the activity of ABL1, ABL2 and BCR-ABL1
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US09340537B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which Y, Y, R, R 2, R 3 and R 4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the tyrosine kinase enzymatic activity of the Abelson protein (ABL1), the Abelson-related protein (ABL2) and related chimeric proteins, in particular BCR-ABL1. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中Y，Y，R，R2，R3和R4在本发明摘要中定义；能够抑制Abelson蛋白（ABL1），Abelson相关蛋白（ABL2）和相关嵌合蛋白的酪氨酸激酶酶活性，特别是BCR-ABL1。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，包括这种化合物的制药配制物以及使用这种化合物治疗癌症的方法。
• DIAZEPAN AND PIPERAZINE DERIVATIVES MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2321285A1

  公开（公告）日：2011-05-18