1,3-diphenyl-1H-benzimidazo[2,1-c][1,4]oxazine | 1197211-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-benzimidazo[2,1-c][1,4]oxazine
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole
• CAS: 1197211-01-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: XLXDSHRVHVZGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl-(1-phenylethynyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1,3-diphenyl-1H-benzimidazo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过金和碱促进的1-炔基咪唑环化，高效，区域选择性地获得双环咪唑并[1,2- x ]-杂环

  摘要：

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。

  DOI：

  10.1021/jo902073m

文献信息

• Efficient, Regioselective Access to Bicyclic Imidazo[1,2-<i>x</i>]- Heterocycles via Gold- and Base-Promoted Cyclization of 1-Alkynylimidazoles
  作者：Christophe Laroche、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo902073m

  日期：2009.12.4

  derivatives followed by addition of aldehydes or ketones are presented. The method gives access to 1-alkynyl-2-(hydroxymethyl)imidazoles which undergo 6-endo-dig or 5-exo-dig cyclization under AuCl3- or base-catalyzed conditions to yield imidazo[1,2-c]oxazoles and imidazo[2,1-c][1,4]oxazine heterocycles. Under transition metal catalysis, the reaction occurs in a regiospecific manner, leading exclusively

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。