2-methoxy-5-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol | 125049-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-methoxy-5-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 2-methoxy-5-methyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol；6-methoxy-2-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 125049-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WHDNSUKRHRNNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-methoxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular cyclizations of 5-(hydroxyamino)dibenzo[a,e]cyclooctatrienes. Regioselective synthesis of dibenzohomotropane analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a023
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-2-vinylphenyl)(2-vinylphenyl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-5-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of a series of dibenzo[a,d]cycloalkenimines as N-methyl-D-aspartate antagonists
  作者：Wayne J. Thompson、Paul S. Anderson、Susan F. Britcher、Terry A. Lyle、J. Eric Thies、Catherine A. Magill、Sandor L. Varga、John E. Schwering、Paulette A. Lyle

  DOI：10.1021/jm00164a052

  日期：1990.2

  A series of 73 dibenzo[a,d]cycloalkenimines were synthesized and evaluated for their ability to displace (+)-10,11-dihydro-5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine ([3H]-(+)-10) from its specific binding site on rat cortical membranes. A number of the more active compounds (Ki ranging from 0.006 to 0.21 microM) were evaluated for N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist activity in the rat cortical slice (Kb ranging from 0.08 to 0.9 microM) and anticonvulsant activity in the mouse against NMDA induced convulsions. The ED50 values ranged from 0.22 to 7.76 mg/kg and correlated reasonably well with the Kb determination. In the dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine series, the (+)-5S,10R enantiomer displayed consistently higher levels of biological activity. While substitution at the 3-position of (+)-10 with electronegative atoms generally increased in vitro activity, a loss of potency relative to (+)-10 (MK-801) was observed in vivo for all of the compounds tested.
• THOMPSON, WAYNE J.;ANDERSON, PAUL S.;BRITCHER, SUSAN F.;LYLE, TERRY A.;TH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 789-808
  作者：THOMPSON, WAYNE J.、ANDERSON, PAUL S.、BRITCHER, SUSAN F.、LYLE, TERRY A.、TH+

  DOI：——

  日期：——