1,2,7-三甲氧基萘 | 77746-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,7-三甲氧基萘
• 英文名称: 1,2,7-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-7-methoxynaphthalene；1,2,7-Trimethoxy-naphthalin；2,7,8-Trimethoxynaphthalene
• CAS: 77746-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XMBIGKXUQAEKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,7-三甲氧基萘 在 盐酸 作用下， 生成 7,8-dimethoxy-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Reduction of 2-Naphthyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01136a050
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 对甲苯磺酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2,7-三甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基醚与缩醛的分子内反应熔融的邻苯二酚醚

  摘要：

  选择性金（I）催化芳族甲氧基丙炔基乙缩醛的重排可以以极好的收率得到稠合的邻苯二酚醚（1,2-二烷氧基萘）。此外，该方法扩展到类似的杂环和脂族底物。炔烃活化触发乙缩醛氧的亲核加成，从而导致具有相似稳定性的平衡的氧鎓离子混合物。该混合物通过高度放热的环化反应“动力学自分选”。1,2-二烷氧基萘的选择性形成源自环状中间体通过甲醇的1,4-消除的化学选择性芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03522

文献信息

• Baker's yeast mediated reduction of aromatic ring substituted 2-tetralones
  作者：Paolo Manitto、Giovanna Speranza、Diego Monti、Gabriele Fontana、Elisa Panosetti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00715-k

  日期：1995.10

  2-Telraloncs mono- and disubstitutcd with methoxy or hydroxy groups in the aromatic ring are hydrogenated to 2-tetralols in good yields by non-fermenting baker's yeast. The prevalent enantioform of the reduction product and its e.e. were found to depend on the substitution pattern. In one case, i.e. the biotransformation of 5-mcthoxy-2-tetralone into the corresponding 2-tetralol, an e.e. ≥ 98% was

  通过不发酵面包酵母以高收率将具有芳香环中的甲氧基或羟基的单-和2-取代的2-Telraloncs氢化成2-四醇。发现还原产物及其ee的普遍对映体取决于取代模式。在一种情况下，即5-甲氧基-2-四氢萘酮生物转化为相应的2-四氢萘酚，观察到ee≥98％。提出了一个简单的抽象模型，用于解释和预测2-四氢萘酮在酵母介导的羰基还原反应中的立体化学结果。
• Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism
  作者：Mark G. Dolson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00399a037

  日期：1981.5
• Syntheses in the Direction of Morphine. II.¹ Some Intermediates and Model Compounds
  作者：Milton D. Soffer、Roberta A. Stewart、J. Charles Cavagnol、Hilda E. Gellerson、Elizabeth Ann Bowler

  DOI：10.1021/ja01164a106

  日期：1950.8
• 393. Studies in the naphthalene series. Part I. Preparation of polyhydroxy-derivatives of naphthalene
  作者：S. N. Chakravarti、V. Pasupati

  DOI：10.1039/jr9370001859

  日期：——
• DOLSON M. G.; JACKSON D. K.; SWENTON J. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 7, 327-329
  作者：DOLSON M. G.、 JACKSON D. K.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——