4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde | 73621-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2-prop-1-en-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 73621-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RFRWTRXJJXXVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Methoxy-3-methylindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  协同离子-过渡金属催化加氢酰化反应的不对称诱导

  摘要：

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02825
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Isopropenyl-4-methoxy-phenyl)-3,4,4-trimethyl-4,5-dihydro-oxazol-3-ium; iodide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以65%的产率得到4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wilson, Stephen R.; Mao, David T.; Khatri, Hiralal N., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 17 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Partially Protected Nonsymmetrical Biaryldiols via Semipinacol Rearrangement of <i>o</i>-NQM Derived from Enynones
  作者：Feng Wu、Tairan Cheng、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03717

  日期：2021.1.1

  construction of partially protected nonsymmetrical biaryldiols catalyzed by AgBF4 has been achieved. The approach facilitates the formation of two new aryl rings and the introduction of two hydroxyl groups (one free and one TBS-protected) via the o-NQM generation/semipinacol rearrangement cascade, featuring high atom- and step-economy to afford a diverse array of partially protected nonsymmetrical biaryldiols

  已经实现了由AgBF 4催化的部分保护的不对称联芳基二醇的构建。该方法通过邻-NQM生成/ semipinacol重排级联促进了两个新的芳基环的形成和两个羟基的引入（一个游离基和一个TBS保护基），具有高原子经济性和阶梯经济性，可提供多种阵列温和条件下制备部分保护的不对称联芳基二醇。
• Intramolecular diels-alder reactions of silicon substituted dienes
  作者：Stephen R. Wilson、Alexander Shedrinsky、M.Serajul Haque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88588-4

  日期：1983.1

  Metallation of 3-vinyl-5-trimethylsilyl-1-pentene (16) with π-BuLi gives a Si substituted pentadienyl anion reagent for bisannelation of ortto-alkenyl benzaldehydes. Tricyclic olefin 23b produced by this method is a homo-allylsilane which undergoes protodesilylation to 4-vinyl-12-methoxy-18,19-bisnor-podocarpa-8,11,13-triene 24b. The addition of β-(trimethylsilyl)ethyl magnesium bromide (12) to 12-methoxy-18

  将3-乙烯基-5-三甲基甲硅烷基-1-戊烯（16）与π-Bu​​Li进行金属化反应可制得Si取代的戊二烯基阴离子试剂，用于将邻甲苯基-烯基苯甲醛进行双硅烷化。通过这种方法生产的三环烯烃23b是均烯丙基硅烷，其被原去甲硅烷基化为4-乙烯基-12-甲氧基-18,19-bisnor-罗汉松-8,11,13-三烯24b。加入β-（三甲基硅基）的乙基溴化镁（12）至12甲氧基18,19 bisnor-5β-podocarpa-8,11,13-阿松香三烯三烯4 -酮27，得到相应的醇29。当29并用酸处理相关的γ-羟基硅烷，脱水成烯丙基硅烷，并进行去甲硅烷基化反应生成环外乙烯基化合物。酒精29产生的24b产率为93％。化合物24b可以通过几个步骤转化为罗汉果酸。
• Continuous‐Flow Enantioselective Hydroacylations under Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Yuki Saito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202313778

  日期：2024.1.2

  Heterogeneous chiral Rh catalysts were developed for continuous-flow enantioselective hydroacylations. The prepared catalysts exhibited excellent activity and enantioselectivity affording optically active ketones in quantitative yields with 99 % ee's without the leaching of Rh. The catalysts exhibited a wide substrate scope and, in sequential-flow reactions, the flow syntheses of value-added chemicals

  开发了用于连续流对映选择性加氢酰化的非均相手性 Rh 催化剂。所制备的催化剂表现出优异的活性和对映选择性，以定量产率提供光学活性酮，其 ee 为 99%，且没有 Rh 浸出。该催化剂表现出广泛的底物范围，并且在顺序流动反应中，证明了增值化学品的流动合成。
• Synthesis of 1-Aminoindenes through Aza-Prins-Type Cyclization
  作者：Jian-Fei Bai、Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/chem.201802448

  日期：2018.7.20

  AbstractAn acid‐catalyzed aza‐Prins‐type endo cyclization of 2‐alkenylbenzaldehydes with BocNH2 or aniline derivatives through in situ generation of iminium intermediates has been developed, and various 1‐aminoindene derivatives were readily obtained. The first catalytic asymmetric variant of the present reaction has also been demonstrated.