[(1S,2S)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] benzoate | 34069-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] benzoate
• CAS: 34069-51-7；34069-52-8；57253-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UBWPPIPAWCSDEV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原丙酸三乙酯 、 1-dimethylamino-1-methoxyethylene 、 [(1S,2S)-2-hydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl] benzoate 生成 (3aS,7aS)-1,7a-dimethyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十四部分。des-AB-胆固醇8β，9α-二醇2 {1β-[（1 R -1 ），5-二甲基己基]-7aβ-甲基-反式-过氢茚满-4β ，5α-二醇}的全合成

  摘要：

  在一条新的途径来取代1取代的反式-3a，6,7,7a-四氢-7a-甲基茚满-2-一，4-甲基-环己-3-烯-1，反式-2-二醇的1-单酯进行两个连续的克莱森型重排，以立体有择的方式得到1-甲基环己-3-烯-1，反式-2-二乙酸的衍生物，然后将其环化。该方法适用于1-苯甲酸酯（16）和邻二氢柠檬酸甲酯（17），可直接合成1,5-二甲基己基氢萘酮（20），从而提供总合成所需的标题二醇（22）。的速甾醇3和precalciferol 3。

  DOI：

  10.1039/j39710002950