5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman | 67523-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 67523-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BMDRJMQPBGCXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA, V. K.;JOLLY, R. S., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 1, 74-75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  58.花椒的成分。第三部分 花椒素的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000286

文献信息

• Reusable Scandium/Ionic Liquid Catalyst System for Sequential C-C and C-O Bond Formations between Phenols and Dienes with Atom Economy
  作者：So Youn

  DOI：10.1055/s-2007-990963

  日期：2007.12

  Mild, efficient, and atom economical sequential C-C/C-O bond formations between phenols and dienes using the reusable catalyst system, Sc(OTf) 3 -[bmim][PF 6 ], have been developed to afford in good yields a variety of dihydrobenzopyran and dihydrobenzofuran ring systems, which are important motifs in both naturally occurring and biologically active compounds. In these reactions the ionic liquid acts

  使用可重复使用的催化剂体系 Sc(OTf) 3 -[bmim][PF 6 ] 在苯酚和二烯之间形成温和、高效且原子经济的连续 CC/CO 键，已开发出高产率的各种二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃环系统，它们是天然存在和生物活性化合物中的重要基序。在这些反应中，离子液体不仅充当有效的添加剂，而且充当促进催化剂回收的固定剂。
• One-pot synthesis of precocene I and II and a formal synthesis of robustadial A and B via 2-phenyl-4<i>H</i>-1,3,2-benzodioxaborin
  作者：Suzanne Bissada、Cheuk K. Lau、Michael A. Bernstein、Claude Dufresne

  DOI：10.1139/v94-237

  日期：1994.8.1

  The reaction of a phenol, and α,β-unsaturated aldehyde, and phenylboronic acid yields a 2-phenyl-4H-1,3,2-benzodioxaborin. Upon heating, this compound decomposes to an orthoquinone-methide intermediate, which undergoes an electrocyclization reaction to a chromene ring system. This method has been applied to the synthesis of precocenes I and II and the robustadial A and B.

  苯酚、α,β-不饱和醛和苯硼酸的反应产生2-苯基-4H-1,3,2-苯并二氧硼杂环。加热后，该化合物分解为一个邻醌甲烯中间体，该中间体经历电环化反应形成一个咔啉环系统。这种方法已应用于合成早生素I和II以及强健二烯醇A和B。
• Synthesis of the mangostins
  作者：Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1039/p19810003205

  日期：——

  Acylation of 5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran (10c) with 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylic acid (9b) in the presence of trifluoroacetic anhydride gave 5,7-dibenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1- benzopyran-8-yl, 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-yl ketone (8c), which was converted, in three steps, into dimethyl-1-isonormangostin

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1
• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of novel chroman derivatives
  作者：Akanksha Matta、Ajendra K. Sharma、Shilpi Tomar、Pei Cao、Sandeep Kumar、Sakshi Balwani、Balaram Ghosh、Ashok K. Prasad、Erik V. Van der Eycken、Anthony L. DePass、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar、Christophe Len、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d0nj02125c

  日期：——

  In an effort to develop potent anti-inflammatory agents, a series of novel chroman derivatives including acyclic amidochromans, chromanyl esters and chromanyl acrylates have been designed, synthesized and fully characterized. These chroman analogues were screened for their anti-inflammatory activities through inhibition of the TNF-α-induced ICAM-1 expression on human endothelial cells. A structure–activity

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。
• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1942, vol. 1, # 20, p. 2,10
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——