8-formyl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 18103-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-formyl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchroman-8-carbaldehyde；5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-chroman-8-carbaldehyde；5,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-chroman-8-carbaldehyd
• CAS: 18103-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: SJHBCWZFZOFABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 42.0h， 生成 (E)-phenyl 3-(5',7'-dimethoxy-2',2'-dimethylchroman-8'-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氢吡喃衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎剂，已经设计，合成并充分表征了一系列新的苯并二氢吡喃衍生物，包括无环酰胺基苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃酯和苯并二氢吡喃苯甲酸酯。通过抑制人内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达，筛选了这些苯并吡喃类似物的抗炎活性。还建立了结构与活性的关系，并且发现对于羧基苯并二氢吡喃和酰胺基苯并二氢吡喃，酰胺部分的链长，侧链的支化以及苯环上取代基的存在对它们的抑制活性，而在丙烯酸苯丙酯中，甲氧基的数量，它们在苯环上的相对位置以及α中官能团的存在，β-不饱和酯部分对它们的活性起关键作用。复合发现14（N-己基-7-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-羧酰胺）是抑制内皮细胞上TNF-α诱导的ICAM-1表达的最有效化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02125c
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-carbaldehyde 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 乙醚 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 8-formyl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  58.花椒的成分。第三部分 花椒素的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000286

文献信息

• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1942, vol. 1, # 20, p. 2,10
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——
• 320. Constituents of the bark of Zanthoxylum americanum(mill). Part V. The structure of alloxanthoxyletin
  作者：Alexander Robertson、T. S. Subramaniam

  DOI：10.1039/jr9370001545

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Jolly, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 629 - 631
  作者：Ahluwalia, V. K.、Arora, K. K.、Jolly, R. S.

  DOI：——

  日期：——