5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone | 21421-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-；5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 21421-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CTHKYWHUQSYHGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105 °C
• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  维萨米诺斯宫

  摘要：

  维米诺尔死刑院（IV），阿米·维斯纳加湖（Chromons aus ammi visnaga L.）死于呋喃色酮无水维他命醇（VIII）的säurekatalysierteWasserabspaltung lieferte和Lauge Aceton和2-异丙基-4,6-二羟基-聚马来酸酐的混合物。无水维他命米诺尔甲基（IX）糊状2-异丙基-4-甲氧基-5-乙酰基-6-乙氧基-聚马仑酮，Visnagin bereiten所在。Durch Laugespaltung gefolgt von Methylierung接受Visamminol（IV）（+）-2-Hydroxy-isopropyl-4,6-dimethoxy-cumaran，das sich auf Grund des IR.-Spektrums mit aus2-γ，γ-Dimethylallyl-3， 5-二甲氧基苯酚合成伯利兹

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390337
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of precocene I and II and a formal synthesis of robustadial A and B via 2-phenyl-4H-1,3,2-benzodioxaborin

  摘要：

  苯酚、α,β-不饱和醛和苯硼酸的反应产生2-苯基-4H-1,3,2-苯并二氧硼杂环。加热后，该化合物分解为一个邻醌甲烯中间体，该中间体经历电环化反应形成一个咔啉环系统。这种方法已应用于合成早生素I和II以及强健二烯醇A和B。

  DOI：

  10.1139/v94-237

文献信息

• Chromene derivatives and pesticidal composition comprising the same
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04866089A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The invention relates to a process for the preparation of chromenes of the general Formula V ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, optionally halogeno substituted C.sub.1-6 alkyl or aryl; R.sup.3 and R.sup.7 stand for hydrogen, halogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.4 represents C.sub.1-8 alkyl, aryl, aralkyl or a group containing a carbonyl group; R.sup.5 and R.sup.6 stand for C.sub.1-10 alkyl, aryl, amino, hydroxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkylmercaptoalkyl, acyl, carboxy or an ester group or a halogen atom; n is 0 or 1) which comprises (a) for the preparation of compounds, in which R.sup.5 and R.sup.6 stand for different groups, reacting a compound of the general Formula I ##STR2## with an approximately equimolar, preferably 0.8-1.5 molar amount of a reactant of the general Formula R.sup.5 --X-related to the amount of the compound of the general Formula I (wherein R.sup.5 has the same meaning as stated above X is halogen) and reacting the O-monosubstituted compound of the general Formula III ##STR3## (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) obtained with a 1.1-1.5 molar amount of a compound of the general Formula III (wherein R.sup.6 and X are as stated above); or (b) for the preparation of compounds, in which R.sup.5 and R.sup.6 stand for the same group, reacting a chromanone of the general Formula I (wherein R.sup.1 -R.sup.4 and m have the meaning as stated above) with a 2-3 molar amount of a compound of the general Formula R.sup.5 --X-related to the amount of the compound of the general Formula I (wherein R.sup.5 and X are as stated above), preferably in the presence of a base, a catalyst and a solvent, and thereafter reducing the O-substituted chromanone derivative of the general Formula III thus obtained (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) and dehydrating the chromanol derivative of the general Formula IV ##STR4## thus obtained (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) in acidic-aqueous medium. The compounds of the general Formula V are partly new and useful for the preparation of pesticides.

  本发明涉及一种制备通式 V 的咔咯烯的方法 ##STR1##（其中 R.sup.1 和 R.sup.2 为氢，或者选择性地取代为卤代的 C.sub.1-6 烷基或芳基；R.sup.3 和 R.sup.7 代表氢，卤素或 C.sub.1-6 烷基；R.sup.4 代表 C.sub.1-8 烷基，芳基，芳基烷基或含有羰基的基团；R.sup.5 和 R.sup.6 代表 C.sub.1-10 烷基，芳基，氨基，羟基烷基，烷氧基烯基，烷基硫醇烷基，酰基，羧基或酯基或卤素原子；n 为 0 或 1），其包括 (a) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表不同基团，将通式 I 的化合物 ##STR2## 与大约等摩尔量，优选为 0.8-1.5 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的反应物反应，与通式 III 的 O-单取代化合物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）得到的化合物反应，该化合物与通式 III 的化合物的 1.1-1.5 摩尔量反应（其中 R.sup.6 和 X 如上所述）；或 (b) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表相同基团，将通式 I 的咔咯酮（其中 R.sup.1 -R.sup.4 和 m 如上所述）与大约 2-3 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的化合物反应，优选在碱，催化剂和溶剂的存在下，并且随后还原所得的 O-取代咔咯酮衍生物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）并脱水所得的咔咯酚衍生物 ##STR4##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）在酸性水性介质中。通式 V 的化合物部分为新化合物，对制备农药有用。
• Yb(OTf)₃-Catalyzed Reactions of 5-Alkylidene Meldrum's Acids with Phenols:  One-Pot Assembly of 3,4-Dihydrocoumarins, 4-Chromanones, Coumarins, and Chromones
  作者：Eric Fillion、Aaron M. Dumas、Bryan A. Kuropatwa、Neil R. Malhotra、Tamsyn C. Sitler

  DOI：10.1021/jo052000t

  日期：2006.1.1

  Yb(OTf)3-catalyzed annulation reactions of phenols with 5-alkylidene Meldrum's acids enabled the synthesis of structurally diverse heterocycles in high isolated yields. A series of 4-substituted 3,4-dihydrocoumarins, 2,2-disubstituted 4-chromanones, coumarins, and 2-substituted chromones were readily and efficiently assembled, including the naturally occurring coumarins citropten, scoparone, and ayapin

  Yb（OTf）3催化的苯酚与5-亚烷基Meldrum酸的环化反应能够以高分离产率合成结构多样的杂环。一系列4-取代的3,4-二氢香豆素，2,2-二取代的4-发色酮，香豆素和2-取代的色酮容易而有效地组装，包括天然存在的香豆素香茅素，香柏酮和阿平。将苯酚添加到双亲电子性5-亚烷基Meldrum的酸中，通过两种不同的多键形成方式进行：弗里德-克拉夫特C-烷基化/ O-酰化和弗里德-克拉夫特C-酰化/ O-烷基化。催化环化反应的区域选择性由亚烷基部分上的取代度控制。
• Process for the preparation of chromene derivatives
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04968819A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The invention relates to a process for the preparation of Chromenes of the general Formula V ##STR1## prepared from chromanone derivatives.

  该发明涉及一种从色酮衍生物制备通式V的色烯化合物的方法，其化学式为##STR1##。
• Bridge et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 279,285
  作者：Bridge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Timar, Tibor; Jaszberenyi, J. Csaba, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 871 - 877
  作者：Timar, Tibor、Jaszberenyi, J. Csaba

  DOI：——

  日期：——