3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid hydrazide | 40019-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-Hydrazinocarbonyl-3-α-naphthyl-1,2,4-oxadiazole；5-Hydrazinocarbonyl-3-alpha-naphthyl-1,2,4-oxadiazole；3-naphthalen-1-yl-1,2,4-oxadiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 40019-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: PRXRGKDRFNIECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid hydrazide 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到3-[[3-(naphthalen-1-yl)-[1,2,4]-oxadiazole-5-carbonyl]amino]-1-[4-fluorophenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole-carbonylaminothioureas as SIRT1 and SIRT2 Inhibitors

  摘要：

  A new inhibitor for human sirtuin type proteins I and 2 (SIRTI and SIRT2) was discovered through virtual database screening in search of new scaffolds. A series of compounds was synthesized based on the hit compound (3-[[3-(4-tert-butylphenyl) 1,2,4-oxadiazole5 -carbonyl I amino] -I - [3-(tri fluoromethy I)phenyl] thiourea). The most potent compound in the series was nearly as potent as the reference compound (6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-IH-carbazole-l-carboxamide).

  DOI：

  10.1021/jm800639h
• 作为产物：
  描述：

  3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mono- or disubstituted 1,2,4,oxadiazoles which are substituted by at

  摘要：

  1,2,4-氧代唑具有3-和5-位取代基，可以是氢原子，脂肪族，环脂族，芳基脂族，芳基或杂环基团，或者是具有-- CONR.sup.1 R.sup.2 公式的氨基甲酰基团，其中 R.sup.1 和 R.sup.2 可以相同也可以不同，可以是氢原子或脂肪族，环脂族，芳基脂族或芳基基团，或者与N原子结合形成杂环结构；前提是3-或5-位的至少一个取代基是N-取代的氨基甲酰基团。这一类化合物表现出抗微生物活性，尤其是抗病毒、抗寄生虫和抗菌活性。相应的氧代唑环也有描述，并且在氧代唑的制备中是有用的中间体。

  公开号：

  US03991067A1