3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 40019-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；5-Ethoxycarbonyl-3-α-naphthyl-1,2,4-oxadiazole；5-Ethoxycarbonyl-3-alpha-naphthyl-1,2,4-oxadiazole；ethyl 3-naphthalen-1-yl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 40019-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: DIWLTAWSSMUAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mono- or disubstituted 1,2,4,oxadiazoles which are substituted by at

  摘要：

  1,2,4-氧代唑具有3-和5-位取代基，可以是氢原子，脂肪族，环脂族，芳基脂族，芳基或杂环基团，或者是具有-- CONR.sup.1 R.sup.2 公式的氨基甲酰基团，其中 R.sup.1 和 R.sup.2 可以相同也可以不同，可以是氢原子或脂肪族，环脂族，芳基脂族或芳基基团，或者与N原子结合形成杂环结构；前提是3-或5-位的至少一个取代基是N-取代的氨基甲酰基团。这一类化合物表现出抗微生物活性，尤其是抗病毒、抗寄生虫和抗菌活性。相应的氧代唑环也有描述，并且在氧代唑的制备中是有用的中间体。

  公开号：

  US03991067A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-O-ethyloxalyl-1-naphthyl-carboxamidoxime 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-naphthalen-1-yl-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑衍生物显示部分抗血小板、抗血栓形成和血清素拮抗特性

  摘要：

  十种新的 1, 2, 4 - 恶二唑 - 和六种新的 1, 3, 4 - 恶二唑 - 甲酰胺，含有不同的亲脂性部分（即 4 - 联苯 -、1 - 萘基、苯丙基 - 和正己基取代基）和其他碱性基团主要是烷基和二烷基氨基烷基残基已被合成并测试了体外抗血小板作用（出生试验）和体内抗血栓形成特性（激光血栓形成模型）。如果血小板聚集是由胶原蛋白诱导的，则抑制作用（IC50）在 58 μM 和 300 μM 之间。使用 5-羟色胺 (5-HT) 作为诱导剂，化合物 6a（N-（3-二甲氨基丙基-5-（联苯-4-基）-1, 3, 4-恶二唑-2-甲酰胺）的 IC50 = 1 μM（ 12e：(N-3-二甲氨基丙基)-3-(1-萘基)-1, 2, 4-恶二唑-5-甲酰胺，6.7 μM)。在体外大鼠尾动脉试验中，6a 和 12e 表现为竞争性 5-HT2A 受体拮抗剂（6a：pKB = 6.86 ± 0.04；12e：pKB

  DOI：

  10.1002/ardp.200400927

文献信息

• Oxadiazole-carbonylaminothioureas as SIRT1 and SIRT2 Inhibitors
  作者：Tero Huhtiniemi、Tiina Suuronen、Valtteri M. Rinne、Carsten Wittekindt、Maija Lahtela-Kakkonen、Elina Jarho、Erik A. A. Wallén、Antero Salminen、Antti Poso、Jukka Leppänen

  DOI：10.1021/jm800639h

  日期：2008.8.1

  A new inhibitor for human sirtuin type proteins I and 2 (SIRTI and SIRT2) was discovered through virtual database screening in search of new scaffolds. A series of compounds was synthesized based on the hit compound (3-[[3-(4-tert-butylphenyl) 1,2,4-oxadiazole5 -carbonyl I amino] -I - [3-(tri fluoromethy I)phenyl] thiourea). The most potent compound in the series was nearly as potent as the reference compound (6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-IH-carbazole-l-carboxamide).