N-(2-phenylethyl)-2,4,6-tris(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-2,4,6-tris(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂S
• mdl: MFCD01120223
• 分子量: 387.587
• InChiKey: HUWVYVHOHHDCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)-2,4,6-tris(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由氟酰胺定向远程苄基 C(sp3)–H 官能化实现的烯烃分子间 1,2-双官能化

  摘要：

  报道了一种铜催化的远程苄基 C-H 官能化策略，能够使烯烃与 2-甲基苯酰胺和亲核试剂（包括醇、吲哚、吡咯和固有氨基）进行 1,2-双官能化，其特点是氧化还原中性条件、精细的位点选择性、广泛的底物范围以及后期修饰生物活性分子的广泛应用。该反应通过以氮为中心的自由基生成、氢原子转移、烯烃上的苄基自由基加成、单电子氧化和碳阳离子亲电过程级联进行。虽然使用外部亲核试剂操纵三组分烯烃烷基烷氧基化和用 2-甲基苯酰胺进行烷基杂芳基化以得到二烷基醚、3-烷基吲哚和 3-烷基吡咯，f ][1,2]硫氮杂 1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10053
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 2-苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-phenylethyl)-2,4,6-tris(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由氟酰胺定向远程苄基 C(sp3)–H 官能化实现的烯烃分子间 1,2-双官能化

  摘要：

  报道了一种铜催化的远程苄基 C-H 官能化策略，能够使烯烃与 2-甲基苯酰胺和亲核试剂（包括醇、吲哚、吡咯和固有氨基）进行 1,2-双官能化，其特点是氧化还原中性条件、精细的位点选择性、广泛的底物范围以及后期修饰生物活性分子的广泛应用。该反应通过以氮为中心的自由基生成、氢原子转移、烯烃上的苄基自由基加成、单电子氧化和碳阳离子亲电过程级联进行。虽然使用外部亲核试剂操纵三组分烯烃烷基烷氧基化和用 2-甲基苯酰胺进行烷基杂芳基化以得到二烷基醚、3-烷基吲哚和 3-烷基吡咯，f ][1,2]硫氮杂 1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10053

文献信息

• Intermolecular 1,2-Difunctionalization of Alkenes Enabled by Fluoroamide-Directed Remote Benzyl C(sp³)–H Functionalization
  作者：Long-Jin Zhong、Zhi-Qiang Xiong、Xuan-Hui Ouyang、Yang Li、Ren-Jie Song、Qing Sun、Xin Lu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jacs.1c10053

  日期：2022.1.12

  reaction proceeds through nitrogen-centered radical generation, hydrogen atom transfer, benzylic radical addition across the alkenes, single-electron oxidation, and carbocation electrophilic course cascades. While using external nucleophiles manipulates three-component alkene alkylalkoxylation and alkyl-heteroarylation with 2-methylbenzeneamides to access dialkyl ethers, 3-alkylindoles, and 3-alkylpyrroles

  报道了一种铜催化的远程苄基 C-H 官能化策略，能够使烯烃与 2-甲基苯酰胺和亲核试剂（包括醇、吲哚、吡咯和固有氨基）进行 1,2-双官能化，其特点是氧化还原中性条件、精细的位点选择性、广泛的底物范围以及后期修饰生物活性分子的广泛应用。该反应通过以氮为中心的自由基生成、氢原子转移、烯烃上的苄基自由基加成、单电子氧化和碳阳离子亲电过程级联进行。虽然使用外部亲核试剂操纵三组分烯烃烷基烷氧基化和用 2-甲基苯酰胺进行烷基杂芳基化以得到二烷基醚、3-烷基吲哚和 3-烷基吡咯，f ][1,2]硫氮杂 1,1-二氧化物。