4,4-bis(phenylsulfanyl)butyraldehyde | 173907-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-bis(phenylsulfanyl)butyraldehyde
• 英文别名: 4,4-bis(phenylthio)butyraldehyde；4,4-Bis(phenylsulfanyl)butanal
• CAS: 173907-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: JNQVSKJFRXSPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲胺 、 4,4-bis(phenylsulfanyl)butyraldehyde 在 4 A molecular sieve 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以789 mg的产率得到N-[4,4-bis(phenylsulfanyl)but-1-yl]-N-tritylamine
  参考文献：
  名称：

  哌啶生物碱的立体异构定向合成

  摘要：

  亚烷基钛试剂可实现试剂控制的高通量不对称合成 2-取代哌啶，并使用固相合成 (SPS) 快速获取多种环亚胺。通过还原硫缩醛生成的 Schrock 卡宾将树脂结合的酯转化为烯醇醚。用酸处理释放氨基酮，氨基酮与 TMSCl 环化生成亚胺盐。还原在 C-2 处引入了一个手性中心，其绝对立体化学由苯乙胺 (PEA) 手性助剂决定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600744
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(phenylthio)butyronitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到4,4-bis(phenylsulfanyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wang, Lihong; Prabhudas, Bodhuri; Clive, Derrick L. J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6003 - 6012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yield and selectivity enhancement by trimethylsilyl chloride in the conjugate addition of stabilized organolithiums
  作者：Hong Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01919-9

  日期：1995.12

  The yield and selectivity in the conjugate addition of some stabilized organolithiums to α,β-unsaturated carbonyl compounds, especially easily polymerized ones, are increased in the presence of trimethylsilyl chloride, alone or in combination with hexamethylphosphoric triamide. E-silyl enol ethers bearing the versatile phenylthio group are obtained prior to hydrolysis. Some synthetic uses are demonstrated

  在三甲基甲硅烷基氯的存在下，单独或与六甲基磷酸三酰胺结合使用，可以稳定地将某些稳定的有机锂共轭添加到α，β-不饱和羰基化合物中，尤其是易于聚合的化合物中，从而提高收率和选择性。在水解之前，获得带有通用的苯硫基的E-甲硅烷基烯醇醚。证明了一些合成用途。
• Asymmetric synthesis of carbocycles: use of intramolecular conjugate displacement
  作者：Dinesh T. Sreedharan、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c3ob40115d

  日期：——

  Intramolecular conjugate displacement (ICD), the process illustrated in eqn (1), has been applied to the Morita–Baylis–Hillman adducts formed from (5S)-5-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that are substituted in the γ- or δ-position by geminal phenylthio groups. When the initial Morita–Baylis–Hillman alcohols are acetylated and oxidized to geminal sulfones, deprotonation causes ring closure

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。