6-chloro-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 66724-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 66724-22-9
• 化学式: C₁₅H₉ClOS
• mdl: MFCD00206602
• 分子量: 272.755
• InChiKey: XMZFKFYANORKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAZDAN R. K.; BRUMI R. J.; MEHTA A. C.; WEINHARDT K. K.; PAPANASTASSIOU Z+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 643-649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((4-chlorophenyl)thio)-3-phenylacrylate 在 硫酸 作用下， 生成 6-chloro-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇或叔丁基硫苯与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸中反应生成的中间体

  摘要：

  苯硫醇与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸 (PPA) 中的低温反应主要得到 3-苯基-3,3-双(苯硫基)丙酸乙酯 8 作为合成硫黄酮的中间体，而在类似条件下由叔丁基硫苯合成条件得到 3-（苯硫基）肉桂酸乙酯 7 作为主要产物和许多副产物。使用哈米特取代基常数 σm 和 σm+，7 在 98% 硫酸中的分子内环缩合反应常数分别为 -0.46 和 -0.54。这表明 7 的苯硫醇部分的闭环位点处电子密度的增加促进了这种闭环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.847

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Four-Component Synthesis of Thiochromenones: The Advantages of a Reagent Capsule
  作者：Chaoren Shen、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201600953

  日期：2016.4.11

  reactions, especially those involving four or even more reagents, have been a long‐standing challenge because of the issues associated with balancing reactivity, selectivity, and compatibility. Herein, we demonstrate how the use of a reagent capsule provides straightforward access to synthetically valuable thiochromenone derivatives by a palladium‐catalyzed carbonylative four‐component reaction. To the

  由于涉及平衡反应性，选择性和相容性的问题，多组分反应（尤其是涉及四种甚至更多种试剂的反应）一直是一项长期挑战。本文中，我们证明了使用试剂胶囊如何通过钯催化的羰基化四组分反应直接获得具有合成价值的硫代色酮衍生物。据我们所知，这是使用胶囊防止催化剂中毒和多组分反应不良反应的第一个例子。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 4-Quinolone and 4H-Thiochromen-4-one Derivatives Through Sequential Nucleophilic Addition–Elimination–SNAr Reaction
  作者：Jinsong Peng、Chunxia Chen、Deqiang Wang、Peng Sun、Peiyun Jia、Yixia Yue

  DOI：10.1055/s-0036-1588466

  日期：2017.9

  transformed to 4-quinolone or 4H-thiochromen-4-one products through intramolecular SNAr reaction, respectively. 4-Quinolone and 4H-thiochromen-4-one derivatives are readily synthesized in a tandem one-pot manner in good to excellent yields. Starting from (Z)-β-chlorovinyl ketones, an intermolecular nucleo­philic addition of amines or sodium hydrogen sulfide to (Z)-β-chloro­vinyl ketones was followed by elimination

  摘要 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。
• Visible-light-driven thio-carboxylation of alkynes with CO2: facile synthesis of thiochromones
  作者：Meng Miao、Lei Zhu、Hong Zhao、Lei Song、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-022-1554-x

  日期：2023.5

  carboxylation of alkynes with CO2 is a sustainable and important strategy to generate valuable acrylate derivatives from both readily available starting materials. Such protocols, however, always suffer from the use of excess metallic reagents and transition metal residue. Herein, we report the first thio-carboxylation of alkynes with thiophenols and CO2, which is a visible-light-driven and transition metal-free

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。
• A new class of antimalarial drugs: derivatives of benzothiopyrans
  作者：Raj K. Razdan、Robert J. Bruni、Avinash C. Mehta、Klaus K. Weinhardt、Zinon B. Papanastassiou

  DOI：10.1021/jm00205a010

  日期：1978.7

  A series of substituted benzothiopyrans was synthesized and examined for antimalarial activity. Some were found to be active and curative at dose levels of 160--360 mg/kg against Plasmodium berghei in mice. Afew observations concerning structure-activity relationships were made. The benzothiopyrans were prepared by treatment of either the gem-dichloro- or the thionothioflavone intermediate with various primary amines. The thionothioflavone intermediates were made from thioflavones. Condensation of thiophenols with benzoyl acetates gave the thioflavones.
• EP2908843A1
  申请人：——

  公开号：EP2908843A1

  公开（公告）日：2015-08-26