6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione | 66724-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione
• 英文别名: 6-Chloro-4-thiothioflavone；6-chloro-2-phenylthiochromene-4-thione
• CAS: 66724-33-2
• 化学式: C₁₅H₉ClS₂
• 分子量: 288.821
• InChiKey: AUVZPMWZRDQVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAZDAN R. K.; BRUMI R. J.; MEHTA A. C.; WEINHARDT K. K.; PAPANASTASSIOU Z+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 643-649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到6-chloro-2-phenyl-thiochromene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的炔烃与 CO2 的硫代羧化：硫色酮的简便合成

  摘要：

  用 CO 2对炔烃进行双官能团羧化是一种可持续且重要的策略，可以从两种现成的起始材料中生成有价值的丙烯酸酯衍生物。然而，此类协议总是会使用过量的金属试剂和过渡金属残留物。在此，我们报道了炔烃与苯硫酚和 CO 2的第一次硫代羧化反应，这是一个可见光驱动且无过渡金属的过程。与之前通过CO 2的双电子活化对炔烃进行羧化反应相比，机理和计算研究表明 CO 2的单电子活化参与硫代羧化，呈现独特的β-羧化。随后的环化酰化有效地提供了重要的硫色酮。此外，一锅法具有温和的反应条件（室温，1 个大气压的 CO 2）、高化学和区域选择性、易于扩展和易于将产物衍生为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1554-x

文献信息

• A new class of antimalarial drugs: derivatives of benzothiopyrans
  作者：Raj K. Razdan、Robert J. Bruni、Avinash C. Mehta、Klaus K. Weinhardt、Zinon B. Papanastassiou

  DOI：10.1021/jm00205a010

  日期：1978.7

  A series of substituted benzothiopyrans was synthesized and examined for antimalarial activity. Some were found to be active and curative at dose levels of 160--360 mg/kg against Plasmodium berghei in mice. Afew observations concerning structure-activity relationships were made. The benzothiopyrans were prepared by treatment of either the gem-dichloro- or the thionothioflavone intermediate with various primary amines. The thionothioflavone intermediates were made from thioflavones. Condensation of thiophenols with benzoyl acetates gave the thioflavones.