(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethan-1-amine | 1379012-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethan-1-amine
• CAS: 1379012-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NS
• 分子量: 319.47
• InChiKey: PTADYPMHKXRPTQ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-((1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧[4 + 2]环加成物中季立体中心的不对称结构的P，S配体

  摘要：

  通过结合手性β-氨基硫化物和简单的亚磷酸二苯酯，开发了一种新的杂化P，S配体。所得配体在钯催化的不对称脱羧[4 + 2]环加成反应中表现出色，从而生成多个连续的立体中心和一个手性四元中心。通过这样做，开发了一种直接合成高度官能化的四氢喹啉的简单方法，产率高达99％，ee达到98％，大于95：5 dr。此外，还讨论了对该转化的机械见解和可能的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201509731
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 indium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396

文献信息

• Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc31907a

  日期：——

  A new class of chiral sulfoxide–Schiff base ligands has been developed by the rational combination of two privileged chiral backbones. These sulfoxide–Schiff base ligands were found to be highly efficient for Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions (up to 98% yield and 96% ee).

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。
• Rational design of sulfoxide–phosphine ligands for Pd-catalyzed enantioselective allylic alkylation reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Bin Feng、Li-Yan Chen、Wei Guo、Xiao-Ye Yu、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc49488h

  日期：——

  A new type of chiral sulfoxide-phosphine ligands have been developed by a rational combination of two privileged scaffolds for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. Under optimized conditions, generally high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were obtained.

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• 手性硫醚-膦配体及制备方法及用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105037442B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了新型的手性硫醚‑膦配体及其制备方法和用途，该配体为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基、任选取代的萘基；R2为甲基、苄基；本发明提供的手性硫醚‑膦配体作为铜催化的不对称环加成反应的配体，可直接用来制备各种具多取代多手性中心四氢吡咯类化合物。