CHG1215 | 1379012-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: CHG1215
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-((R)-p-tolylsulfinyl)ethanamine
• CAS: 1379012-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: RHALRGALJCOLST-IMSXRSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CHG1215 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 CHG1081
  参考文献：
  名称：

  Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions

  摘要：

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31907a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylthio)ethan-1-amine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以47%的产率得到CHG1215
  参考文献：
  名称：

  Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions

  摘要：

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31907a

文献信息

• Rational design of sulfoxide–phosphine ligands for Pd-catalyzed enantioselective allylic alkylation reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Bin Feng、Li-Yan Chen、Wei Guo、Xiao-Ye Yu、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc49488h

  日期：——

  A new type of chiral sulfoxide-phosphine ligands have been developed by a rational combination of two privileged scaffolds for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. Under optimized conditions, generally high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were obtained.

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives by Sequential Henry Reaction and Iodocyclization of γ,δ-Unsaturated Alcohols
  作者：Li-Yan Chen、Jia-Rong Chen、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201402396

  日期：2014.8

  Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction and iodocyclization is disclosed. The transformation provides efficient access to biologically and synthetically useful 2,2,5-trisubstituted tetrahydrofuran derivatives. The combination of Cu(OAc)2·H2O with a novel chiral sulfoxide–Schiff base hybrid ligand under mild reaction conditions tolerates a wide range of 4-substituted γ,δ-unsaturated aldehydes, and the subsequent

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。